2-butyl-N,N-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine | 138650-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-butyl-N,N-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine
• CAS: 138650-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: DOTVLEQOGRZPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-butyl-N,N-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines

  摘要：

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80204-j

文献信息

• Heterocyclische Imidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0470543A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  Die Erfindung betrifft heterocyclische Imidazole der allgemeinen Formel in der A1 bis A4 und R1 bis R5 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren 1-, 3-Isomerengemische, deren Tautomere, deren Enantiomere und deren Additionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Die neuen Verbindungen stellen Angiotensin-Antagonisten, insbesondere Angiotensin-II-Antagonisten, dar.

  本发明涉及通式如下的杂环咪唑类化合物 其中 A1 至 A4 和 R1 至 R5 如权利要求 1 所定义，它们的 1-、3-异构体混合物，它们的同分异构体，它们的对映体和它们的加成盐，具有宝贵的药理特性。 这些新化合物是血管紧张素拮抗剂，特别是血管紧张素 II 拮抗剂。
• A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines
  作者：Donald L. Bussolotti、John L. LaMattina、Keith James

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80204-j

  日期：1991.11

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.