3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazole | 1450994-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazole
• CAS: 1450994-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: SEXLDWKUSDTFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazole 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Arasavelli Ananda; Sharma, Ganapavarapu V. R.; Vidavalur, Siddaiah, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 287 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Arasavelli Ananda; Sharma, Ganapavarapu V. R.; Vidavalur, Siddaiah, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 287 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。