5-trimethylsilyl-2-methylphenol | 825652-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-trimethylsilyl-2-methylphenol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(trimethylsilyl)phenol；2-methyl-5-trimethylsilylphenol
• CAS: 825652-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: RZNOJSAJOARLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-methylphenol 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅转换策略扩大琥珀酸脱氢酶抑制剂的化学空间

  摘要：

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07322
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(trimethylsilyl)phenoxytrimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到5-trimethylsilyl-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSES DE SILICIUM ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  其中变量如索权所定义的公式（I）或公式（II）的化合物。

  公开号：

  WO2005005442A1

文献信息

• Silicon compounds and their use
  申请人：Miller John David

  公开号：US20070110708A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A compound of formula (I) or formula (II) wherein the variables are as defined in the claims.

  公式（I）或公式（II）的化合物，其中变量如权利要求中所定义。
• [EN] SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE SILICIUM ET LEUR UTILISATION
  申请人：AMEDIS PHARM LTD

  公开号：WO2005005442A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A compound of formula (I) or formula (II) wherein the variables are as defined in the claims.

  其中变量如索权所定义的公式（I）或公式（II）的化合物。
• Expanding the Chemical Space of Succinate Dehydrogenase Inhibitors via the Carbon–Silicon Switch Strategy
  作者：Ge Wei、Ming-Wei Huang、Wen-Jie Wang、Yuan Wu、Shu-Fen Mei、Li-Ming Zhou、Long-Can Mei、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c07322

  日期：2021.4.7

  with enhanced fungicidal activity to enlarge the chemical space of flubeneteram by employing the C–Si switch strategy. Several of the thus formed flubeneteram-silyl derivatives exhibited improved fungicidal activity against porcine SDH compared with the lead compound flubeneteram and the positive controls. Disease control experiments conducted in a greenhouse showed that trimethyl-silyl-substituted compound

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范