4'-(1-(E)-hexenyl)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester | 107441-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(1-(E)-hexenyl)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-(hex-1-en-1-yl)benzoate；4-{(1E)-hexenyl}methylbenzoate；methyl (E)-p-1-hexenylbenzoate；methyl 4-[(E)-hex-1-enyl]benzoate
• CAS: 107441-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RCKFHHPCOCSPMY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-己烯-1-基硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4'-(1-(E)-hexenyl)biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-alkyl and 2-alkenyl-benzo-1,3,2-diazaborolanes

  摘要：

  Nitrogen-based boronate esters, such as 2-octyl-benzo-1,3,2-diazaborolane, 2-phenethyl-benzo-1,3,2-diazaborolane, and 2-{(1E)-hexenyl}-benzo-1,3,2-diazaborolane have been shown to be suitable coupling partners with arylhalides in microwave accelerated Suzuki cross-coupling reactions. Reaction yields of up to 89% were achieved. The use of a silicon group attached to the nitrogen atom, proved to enhance the reactivity of 2-octyl-benzo-1,3,2-diazaborolane. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.095

文献信息

• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 4. A novel approach to cross-coupling exemplified by the nickel-catalyzed reaction of alkenylzirconium derivatives with aryl halides
  作者：Eiichi Negishi、David E. Van Horn

  DOI：10.1021/ja00451a055

  日期：1977.4

  Die Verfasser zeigen an einer Reihe von Beispielen, das die aus den terminalen Alkinen (Ia-c) und dem Hydrido- Zr-Komplex (II) dargestellten (E)-Alkenyl-Zr-Verbindungen (IIIa-c) in situ mit den Aryljodiden und -bromiden (IV) zu den entsprechenden (E)-Alkenylarenen (Va-c) in hohen Ausbeuten reagieren.

  Die Verfasser zeigen an einer Reihe von Beispielen, das die aus den terminalen Alkinen (Ia-c) und dem Hydrido-Zr-Komplex (II) dargestellten (E)-Alkenyl-Zr-Verbindungen (IIIa-c) in situ mit di den Arylyn und -bromiden (IV) zu den entsprechenden (E)-Alkenylarenen (Va-c) in hohen Ausbeuten reagieren。
• Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00399

  日期：2021.4.2

  Herein we report a protocol for the direct visible-light-mediated alkenylation of alkyl boronic acids at room temperature without an external Lewis base as an activator, and we propose a mechanism involving benzenesulfinate activation of the alkyl boronic acids. The protocol permits the efficient functionalization of a broad range of cyclic and acyclic primary and secondary alkyl boronic acids with

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。
• NEGISHI EI-ICHI; TAKAHASHI TAMOTSU; BABA SHIGERU; VAN HORN D. E.; OKUKADO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 8, 2393-2401
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 TAKAHASHI TAMOTSU、 BABA SHIGERU、 VAN HORN D. E.、 OKUKADO+

  DOI：——

  日期：——