4,4'-bis[3-methoxy-N-propyl]-2,2'-bipyridine | 1217316-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[3-methoxy-N-propyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(3-Methoxypropyl)-2-[4-(3-methoxypropyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1217316-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: NISUWJXFUCPULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 2-溴乙基甲基醚 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以35%的产率得到4,4'-bis[3-methoxy-N-propyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型4,4'-二醚-2,2'-联吡啶顺铂类似物在诱导癌细胞系凋亡方面比顺铂更有效

  摘要：

  二氯（4,4'-双[甲氧基] -2,2'-联吡啶）铂（1）和二氯（4,4'-双[3-甲氧基-正丙基] -2,2的合成与表征描述了'-联吡啶）铂（2）。作为CDDP的类似物，这些4,4'-双取代的2,2'-联吡啶复合物在肺癌，前列腺癌和黑色素瘤癌细胞系中的EC 50值降低了10-100倍，而复合物和细胞系的几种组合较少大于10μM。流式细胞仪数据表明MDA-MD-435循环的“阻滞”为1（G2 / M）和2（S）。观察到细胞存活趋势的存在1，2在电离辐射下模仿CDDP的辐射。讨论了在联吡啶环上进行的4,4'取代的初步结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.047

文献信息

• Novel 4,4′-diether-2,2′-bipyridine cisplatin analogues are more effective than cisplatin at inducing apoptosis in cancer cell lines
  作者：Van Vo、Zeynep G. Kabuloglu-Karayusuf、Stephen W. Carper、Byron L. Bennett、Caryn Evilia

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.047

  日期：2010.2

  The synthesis and characterization of dichloro(4,4′-bis[methoxy]-2,2′-bipyridine)platinum (1) and dichloro(4,4′-bis[3-methoxy-n-propyl]-2,2′-bipyridine)platinum (2) are described. As analogues to CDDP, these 4,4′-disubstituted 2,2′-bipyridine complexes exhibit decreased EC50 values of 10–100 times in cancer cell lines of the lung, prostate, and melanoma with several combinations of complex and cell

  二氯（4,4'-双[甲氧基] -2,2'-联吡啶）铂（1）和二氯（4,4'-双[3-甲氧基-正丙基] -2,2的合成与表征描述了'-联吡啶）铂（2）。作为CDDP的类似物，这些4,4'-双取代的2,2'-联吡啶复合物在肺癌，前列腺癌和黑色素瘤癌细胞系中的EC 50值降低了10-100倍，而复合物和细胞系的几种组合较少大于10μM。流式细胞仪数据表明MDA-MD-435循环的“阻滞”为1（G2 / M）和2（S）。观察到细胞存活趋势的存在1，2在电离辐射下模仿CDDP的辐射。讨论了在联吡啶环上进行的4,4'取代的初步结构活性关系。