2-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)acetic acid | 118724-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-acetic acid；Methyl 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-acetate；2-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]acetic acid
• CAS: 118724-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XUMIMXWSFRVKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 5-{4-[rhenium(I)tricarbonyl(bromide)-4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-methylene carboxyamidyl]phenyl}-10,15,20-triphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  铼-卟啉二元体用于 CO2 光还原的比较：通过时间分辨红外光谱研究的光催化研究和电荷分离动力学†

  摘要：

  我们报道了一项通过与[Re(2,2′-联吡啶)(CO) 3 L] +/0部分共价连接的锌卟啉在波长>520 nm 可见光下光催化还原CO 2为CO 的研究。二元组 1包含从卟啉到联吡啶 (Bpy) 的酰胺 C 6 H 4 NHC(O) 连接，二元组 2在桥 C 6 H 4 NHC(O)C 6 H 3 (OMe)NHC(O) 内包含额外的甲氧基苯甲酰胺，而Dyad 3具有饱和桥 C 6 H 4 NHC(O)CH 2 ；每个二元组都用 L = Br 或 3-甲基吡啶进行研究。描述了Dyad 3 Br和[Dyad 3 pic]OTf的合成、光谱表征和循环伏安法。 [Dyad 3 pic]OTf在 DMF/三乙醇胺 (5 : 1) 中的光催化性能在周转频率和周转数方面比[Dyad 1 pic]PF 6或[Dyad 2 pic]OTf大约好一个数量级，达到周转数为360。尽管电子转移自由能不利，但具

  DOI：

  10.1039/c5sc02099a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铼-卟啉二元体用于 CO2 光还原的比较：通过时间分辨红外光谱研究的光催化研究和电荷分离动力学†

  摘要：

  我们报道了一项通过与[Re(2,2′-联吡啶)(CO) 3 L] +/0部分共价连接的锌卟啉在波长>520 nm 可见光下光催化还原CO 2为CO 的研究。二元组 1包含从卟啉到联吡啶 (Bpy) 的酰胺 C 6 H 4 NHC(O) 连接，二元组 2在桥 C 6 H 4 NHC(O)C 6 H 3 (OMe)NHC(O) 内包含额外的甲氧基苯甲酰胺，而Dyad 3具有饱和桥 C 6 H 4 NHC(O)CH 2 ；每个二元组都用 L = Br 或 3-甲基吡啶进行研究。描述了Dyad 3 Br和[Dyad 3 pic]OTf的合成、光谱表征和循环伏安法。 [Dyad 3 pic]OTf在 DMF/三乙醇胺 (5 : 1) 中的光催化性能在周转频率和周转数方面比[Dyad 1 pic]PF 6或[Dyad 2 pic]OTf大约好一个数量级，达到周转数为360。尽管电子转移自由能不利，但具

  DOI：

  10.1039/c5sc02099a

文献信息

• Metal–Organic Layers as Multifunctional Two-Dimensional Nanomaterials for Enhanced Photoredox Catalysis
  作者：Guangxu Lan、Yangjian Quan、Maolin Wang、Geoffrey T. Nash、Eric You、Yang Song、Samuel S. Veroneau、Xiaomin Jiang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b08956

  日期：2019.10.9

  Metal-organic layers (MOLs) have recently emerged as a novel class of molecular 2D materials with significant potential for catalytic applications. Herein we report the design of a new multifunctional MOL, Hf12-Ir-Ni, by laterally linking Hf12 secondary building units (SBUs) with photosensitizing Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2+ [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-bipyridine; dF(CF3)ppy = 2-(2,4-difluo

  金属有机层 (MOL) 最近已成为一类具有催化应用潜力的新型分子 2D 材料。在此，我们报告了一种新型多功能 MOL Hf12-Ir-Ni 的设计，通过将 Hf12 二级构建单元 (SBU) 与光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2+ [DBB-Ir-F, DBB] 横向连接= 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF( )ppy = 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine] 桥接配体并用催化 Ni(MBA)Cl2 [MBA = 2-(4'-methyl-[2]) 垂直终止 SBU ,2'-联吡啶]-4-基)乙酸酯]封端剂。Hf12-Ir-Ni 采用自下而上的方法合成，并通过多种技术进行表征，包括 TEM、AFM、PXRD、TGA、NMR、ICP-MS、UV-Vis 和发光光谱。光敏 Ir 中心和催化
• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• Artificial Oligopeptide Scaffolds for Stoichiometric Metal Binding
  作者：Brian P. Gilmartin、Kristi Ohr、Rebekah L. McLaughlin、Richard Koerner、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1021/ja0510818

  日期：2005.7.1

  Two artificial peptides with pendant pyridine or bipyridine ligands have been synthesized and incorporated into oligomeric strands that are analogous to peptide nucleic acid. Spectrophotometric titrations with Cu(2+) and Fe(2+) show that the oligomers bind stoichiometric quantities of transition metals based on the number of pendant ligands. The identities of the titration products are confirmed by

  已经合成了两种带有侧链吡啶或联吡啶配体的人工肽，并将它们整合到与肽核酸类似的寡聚链中。Cu(2+) 和 Fe(2+) 分光光度法滴定显示低聚物结合化学计量数量的过渡金属基于悬垂配体的数量。滴定产物的特性通过高分辨率质谱法确认。对于联吡啶三肽，滴定化学计量和质谱表明金属离子在两个寡肽之间形成链间交联，形成仅由金属离子连接的双链结构。计算出的金属化寡肽和双链体的分子结构表明，肽主链充当金属离子定向组装的支架。含铜分子的电子顺磁共振光谱基于它们的电荷和超分子结构具有不同程度的电子相互作用。Fe(2+)-和Cu(2+)-连接的bpy 寡肽双链体的循环伏安法表明它们具有基于金属配合物的氧化还原反应性的独特电化学特征。
• Aminoethylglycine-Functionalized Ru(bpy)₃²⁺ with Pendant Bipyridines Self-Assemble Multimetallic Complexes by Copper and Zinc Coordination
  作者：Carl P. Myers、Brian P. Gilmartin、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1021/ic800285s

  日期：2008.8.4

  supramolecular structures. In this article, the synthesis and characterization of Ru(bpy) 3 (2+) compounds derivatized with aminoethylglycine (aeg) substituents containing pendant bipyridine (bpy) ligands is presented. The free bpy ligands in these complexes are available for metal chelation to form coordinative cross-links; addition of Cu (2+) or Zn (2+) assembles heterometallic structures containing two or three

  使用无机配位化学的定向自组装是制备功能性超分子结构的一种有吸引力的方法。在本文中，介绍了Ru（bpy）3（2+）化合物的合成和表征，该化合物被含有侧联吡啶（bpy）配体的氨基乙基甘氨酸（aeg）取代基衍生化。这些络合物中的游离bpy配体可用于金属螯合以形成配位交联。Cu（2+）或Zn（2+）的添加会组装包含两个或三个过渡金属配合物的异金属结构。金属配合物的相对位置控制是使用两种策略完成的：两条连接在Ru（bpy）3（2+）上的含联吡啶的aeg链允许分子内配位并产生双金属发夹基序。用单链修饰的Ru（bpy）3（2+）形成分子间交联，形成三金属配合物。这些方法中的每一个均具有多种方法，并对其光物理性质进行了比较。这些数据，以及与乙酰基修饰的Ru（bpy）3（2+）络合物的比较，证实了金属离子交联了含bpy的aeg链。包含结合的铜（2+）的杂金属配合物会导致Ru（bpy）3（2+）量子产率和寿命
• Anion Effects in Cu‐Crosslinked Palindromic Artificial Tripeptides with Pendant Bpy Ligands
  作者：Joy A. Gallagher、Lauren A. Levine、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1002/ejic.201100567

  日期：2011.9

  An artificial peptide with three pendant bipyridine (bpy) ligands on a palindromic backbone was designed and used to make multimetallic assemblies. The tripeptide is synthesized by addition of ligand-substituted aminoethylglycine monomers to both ends of a bpy-substituted diacid. The tripeptide was treated with CuII acetate, tetrafluoroborate, and nitrate salts, and the chelation stoichiometry was

  设计了一种在回文骨架上具有三个悬垂联吡啶 (bpy) 配体的人工肽，并用于制造多金属组件。三肽是通过将配体取代的氨基乙基甘氨酸单体添加到 bpy 取代的二酸的两端来合成的。三肽用醋酸铜、四氟硼酸盐和硝酸盐处理，螯合化学计量在分光光度滴定中得到证实。NMR 光谱、质谱和分析 HPLC 分离证实了该产品的身份和纯度，该产品是具有三个 CuII 配位交联的三肽双链体。UV/Vis 吸光度和 EPR 光谱用于评估金属配合物的几何形状并检查配位阴离子对 Cu 中心配位几何形状的影响。