8-dimethylamino-[2]naphthoic acid ethyl ester | 672298-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-dimethylamino-[2]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: 8-Dimethylamino-[2]naphthoesaeure-aethylester
• CAS: 672298-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GREDHASIWHLIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 8-dimethylamino-[2]naphthoic acid ethyl ester 在 chromium chloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SiH 引导和 Cr 催化偶联反应芳基羧酸酯与氢氯硅烷的交叉电硅烷化反应

  摘要：

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02852
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-[2]萘甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 8-dimethylamino-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rates of Saponification of Substituted Ethyl 2-Naphthoates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a055