11-bromoundec-2-ene | 37973-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 11-bromoundec-2-ene
• 英文别名: 1-Bromundec-trans-9-en；11-bromo-undec-2t-ene；(E)-11-bromoundec-2-ene
• CAS: 37973-87-8
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: JYSQOEDPFWICNE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromoundec-2-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-henicosa-1,19-dien-10-ol
  参考文献：
  名称：

  高底物选择性大环闭环复分解

  摘要：

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101515
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-9-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (PhO)3P*Br₂ 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-bromoundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第二十二部分。戊二烯酸和Lamenallenic酸的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了两种天然存在的烯丙酸（​​–）-octadeca-5,6-dinoic acid（laballenic acid）（-）-octa-deca-5,6- trans -16-trienoic acid（lamenallenic acid）的合成，两者都显示出具有的[R构型

  DOI：

  10.1039/p19720002197

文献信息

• Unprecedented Selectivity of Ruthenium Iodide Benzylidenes in Olefin Metathesis Reactions
  作者：Noy B. Nechmad、Ravindra Phatake、Elisa Ivry、Albert Poater、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/anie.201914667

  日期：2020.2.24

  development of selective olefin metathesis catalysts is crucial to achieving new synthetic pathways. Herein, we show that cis-diiodo/sulfur-chelated ruthenium benzylidenes do not react with strained cycloalkenes and internal olefins, but can effectively catalyze metathesis reactions of terminal dienes. Surprisingly, internal olefins may partake in olefin metathesis reactions once the ruthenium methylidene

  选择性烯烃复分解催化剂的开发对于实现新的合成途径至关重要。在这里，我们表明，顺-二碘/硫螯合的钌苄叉基不与应变环烯烃和内烯烃反应，但可以有效地催化末端二烯的复分解反应。出乎意料的是，一旦生成了钌亚甲基中间体，内烯烃就可能参与烯烃复分解反应。这种出乎意料的行为使得通过1,9-十一碳二烯的RCM反应可以容易地形成应变的顺式环辛烯。而且，通过使用该新序列，可以将顺式1，4-聚丁二烯转化成小的环状分子，包括其最小的前体1，5-环辛二烯。降冰片烯，包括反应性双环戊二烯（DCPD），即使在末端烯烃底物存在的情况下，仍然保持毫发无损，因为它们太庞大而无法接近二碘化钌亚甲基。实验结果伴随着详尽的DFT计算。
• A Hydride Migration Mechanism for the Mo‐Catalyzed <i>Z</i>‐2‐Selective Isomerization of Terminal Alkenes
  作者：Sarah E. Jenny、Juan M. Serviano、Ainara Nova、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1002/cctc.202301052

  日期：2023.12.7

  Selective isomerization of terminal alkenes to Z-2-alkenes is challenging because of the thermodynamic preference for E alkenes. This work investigates the mechanism of a Mo catalyst that achieves high Z selectivity for a range of aliphatic alkenes. DFT analysis points to a hydride migration as key to the isomerization process.

  由于E烯烃的热力学偏好，末端烯烃选择性异构化为 Z - 2 -烯烃具有挑战性。这项工作研究了 Mo 催化剂对一系列脂肪族烯烃实现高Z选择性的机制。DFT 分析指出氢化物迁移是异构化过程的关键。
• COPOLYMERS OF ETHYLENE AND/OR ALPHA-OLEFINS AND VICINALLY DISUBSTITUTED OLEFINS
  申请人：——

  公开号：US20040242814A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Substantially random ethylene and/or &agr;-olefin copolymers containing units derived from vicinally disubstituted olefin monomers are described. The vicinally disubstituted olefin monomers may be represented by the generic formula (R 1 )CH═CH(R 2 ), where R 1 and R 2 independently comprise hydrocarbyl or silyl-hydrocarbyl groups containing 1 or more carbon atoms, or may be linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted hydrocarbyl groups having from 1-100 carbon atoms, or they may contain 30 or less carbon atoms,. The copolymers may be prepared by coordination polymerization by means of contacting at least one vicinally disubstituted olefin monomer and ethylene and/or &agr;-olefin, optionally with one or more other coordination polymerizable monomers, with a catalyst system comprising a monocyclopentadienyl heteroatom-containing Group 4 transition metal catalyst component.

  本发明描述了含有由邻位二取代烯烃单体衍生单元的基本无规乙烯和/或&agr;-烯烃共聚物。邻位二取代烯烃单体可由通式（R 1 )CH═CH(R 2 其中 R 1 和 R 2 独立地包括含有 1 个或 1 个以上碳原子的烃基或硅烷基-烃基，也可以是含有 1-100 个碳原子的线性、支链或环状取代或未取代的烃基，也可以是含有 30 个或更少的碳原子的烃基。共聚物可通过配位聚合法制备，其方法是将至少一种邻位二取代烯烃单体和乙烯和/或 &agr;-烯烃（可选择与一种或多种其他可配位聚合的单体）与包含含单环戊二烯杂原子的第 4 族过渡金属催化剂组分的催化剂体系接触。
• US7037989B2
  申请人：——

  公开号：US7037989B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• [EN] COPOLYMERS OF ETHYLENE AND/OR alpha-OLEFINS AND VICINALLY DISUBSTITUTED OLEFINS<br/>[FR] COPOLYMERES D'ETHYLENE ET/OU D'ALPHA-OLEFINES ET OLEFINES A DISUBSTITUTION VICINALE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2004106394A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Substantially random ethylene and/or α-olefin copolymers containing units derived from vicinally disubstituted olefin monomers are described. The vicinally disubstituted olefin monomers may be represented by the generic formula (R1)CH=CH(R2), where R1 and R2 independently comprise hydrocarbyl or silyl-hydrocarbyl groups containing 1 or more carbon atoms, or may be linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted hydrocarbyl groups having from 1-100 carbon atoms, or they may contain 30 or less carbon atoms. The copolymers may be prepared by coordination polymerization by means of contacting at least one vicinally disubstituted olefin monomer and ethylene and/or α-olefin, optionally with one or more other coordination polymerizable monomers, with a catalyst system comprising a monocyclopentadienyl heteroatom-containing Group 4 transition metal catalyst component.