(+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propionate | 863922-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(naphth-2-yl)propionate；Methyl 2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 863922-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IVPUZYVDSQDLTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  384.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propionate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  MαNP 酯的构象分析、强大的手性分辨率和 1H NMR 各向异性工具——芳香族几何学和溶剂对 Δδ 值的影响

  摘要：

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600856
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 2-溴萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解作用

  摘要：

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.007

文献信息

• SN2 displacement at the quaternary carbon center: a novel entry to the synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids
  作者：Kotaro Ishihara、Hiromi Hamamoto、Masato Matsugi、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.041

  日期：2015.6

  A novel method for the SN2 reaction on quaternary carbon atoms using bis(p-nitrophenyl)phosphorazidate has been developed. Chiral tertiary alcohols were directly converted into the corresponding chiral tertiary azides with complete inversion of configuration. Several α,α-disubstituted α-amino esters or amino acids were prepared through the conversion of azides to the corresponding amines by catalytic

  已开发出一种使用双（对硝基苯基）磷叠氮酸酯在季碳原子上进行S N 2反应的新方法。手性叔醇被完全转化为构型，直接转化为相应的手性叔叠氮化物。通过催化氢化将叠氮化物转化为相应的胺，可以制备几种α，α-二取代的α-氨基酯或氨基酸。
• On the enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates by lipases
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.007

  日期：2005.8

  The enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates was performed using lipases from Candida rugosa and Candida cylindracea (OF-360). A careful analysis of the reaction products revealed that racemic 2-hydroxy-2-arylpropionic acid and traces of 2-arylacrylic acid are formed, in addition to the expected 2-aryl-2-fluoropropionic acid. The presence of powerful electron-releasing groups in the

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。
• Conformational Analysis of MαNP Esters, Powerful Chiral Resolution and1H NMR Anisotropy Tools – Aromatic Geometry and Solvent Effects on Δδ Values
  作者：Yusuke Kasai、Akinori Sugio、Satoshi Sekiguchi、Shunsuke Kuwahara、Takatoshi Matsumoto、Masataka Watanabe、Akio Ichikawa、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200600856

  日期：2007.4

  group, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen supports a triangular intramolecular force to stabilize the syn-syn conformation; ii) triangular hydrogen bonding among a hydrogen atom of protic solvents, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen also supports the syn-syn conformation. This hydrogen bonding, as the solvation effect implies, suggests that a similar hydrogen bonding between

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co