(+/-)-2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid | 67246-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-2-(2'-naphthyl)propionsaeure；2-methoxy-2-(2-naphthyl)propanoic acid；2-Methoxy-2-naphthalen-2-yl-propionic acid；2-methoxy-2-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 67246-74-6；67246-75-7；63049-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PATHKUFURGNLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (+/-)-2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以52.8 mg的产率得到(R)-1-phenylethylammonium (R)-2-methoxy-2-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性识别中的萘基：2-甲氧基-2-萘基丙酸的盐和酯的结构

  摘要：

  盐8的晶体结构是由（R）-2-甲氧基-2-（2-萘基）丙酸（（R）-MβNP酸，（R）-2）和（R）-1-苯乙胺制得的（（R）-PEA，（R）-6）和盐9，它们是由（R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（（R）-MαNP酸，（R） ‐ 1）和（R）‐1‐（对甲苯基）乙胺（（R）‐TEA，（R）‐7）是通过X射线晶体学确定的。MβNP和MαNP阴离子通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋅⋅⋅π相互作用分别与PEA和TEA阳离子形成离子对。盐桥网络在两种盐中均形成2 1列。最后，由（2 E，6 E）-法呢醛（11）与氘代（2 E，6 E）-法呢醛（11）的反应制得（S）-（2 E，6 E）-（1-2 H 1）法尼醇（（S）-13）。R）-BINAL-H（即（R）-BINAL-D）。化合物（S）-13的对映体过量通过（S）-MαNP酯14的NMR分析确定。还阐明了由伯醇制备的MαNP酯的溶液状态结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201200345
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-2-[2]naphthyl-propionic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (+/-)-2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Oxidative decarboxylation of .alpha.-methylthiocarboxylic acids, new approach to acyl anion and ketene synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a041

文献信息

• Conformational Analysis of MαNP Esters, Powerful Chiral Resolution and1H NMR Anisotropy Tools – Aromatic Geometry and Solvent Effects on Δδ Values
  作者：Yusuke Kasai、Akinori Sugio、Satoshi Sekiguchi、Shunsuke Kuwahara、Takatoshi Matsumoto、Masataka Watanabe、Akio Ichikawa、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200600856

  日期：2007.4

  group, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen supports a triangular intramolecular force to stabilize the syn-syn conformation; ii) triangular hydrogen bonding among a hydrogen atom of protic solvents, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen also supports the syn-syn conformation. This hydrogen bonding, as the solvation effect implies, suggests that a similar hydrogen bonding between

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• Crystal structures and chiral recognition of the diastereomeric salts prepared from 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid
  作者：Akio Ichikawa、Hiroshi Ono、Takuya Echigo、Yuji Mikata

  DOI：10.1039/c1ce05155e

  日期：——

  to report the structures of crystalline diastereomeric salts 8 and 9 prepared from (R)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid [(R)-MαNP acid, (R)-1] and (S)-1 with (R)-1-phenylethylamine [(R)-PEA, (R)-7], respectively. These crystal structures helped elucidate a novel chiral recognition mechanism characteristic of MαNP salts. The less-soluble diastereomeric salt 8 prepared from (R)-1 and (R)-7 formed

  本文是首次报道结晶非对映盐的结构8和9由（- [R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（[R）-MαNP酸，（- [R ） - 1 ]和（S）-1与（R）-1-苯基乙胺[（R）-PEA，（R）-7 ]。这些晶体结构有助于阐明MαNP盐的新型手性识别机制。由（R）-1和（R）-7制备的难溶非对映异构体盐8通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋯π相互作用形成铵-羧酸根离子对。由（S）-1和（R）-7制备的更易溶的非对映异构体盐9通过甲氧基辅助的盐桥形成离子对，其中1-萘基和苯基不重叠。相反，盐9借助于盐桥，CH 3 O氢键和π1π相互作用形成了紧密的离子对。这些晶体结构表明，从包含羧基和甲氧基的MαNP平面开始的分子长度对于非对映体盐的结晶至关重要。研究了两种盐在弱相互作用（即盐桥，NH 3 O和CH 3 O氢键以及芳族CH 3π，CH 3π和π3π相互作用）中的晶体堆积。最后，非对映异构酰胺1
• Novel naphthalene derivatives and method for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0107149A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  A naphthalene derivative of the formula: wherein R1 is hydrogen and R2 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl; or R' and R2 are combined together to form lower alkylene; X is halogen; and the absolute configuration at the asymmetric carbon atom shown by the asterisk is either (S)-or (R)- configuration, and a method of preparation thereof are disclosed. Said naphthalene derivative is useful as a chiral reagent for determining the optical purity of an optically active compound containing within its molecule at least one functional group selected from hydroxy, amino and imino groups.

  式中的萘衍生物： 其中 R1 为氢，R2 为低级烷基或苯基-低级烷基；或 R' 和 R2 结合在一起形成低级亚烷基；X 为卤素；星号所示不对称碳原子的绝对构型为 (S)- 或 (R)- 构型，并公开了其制备方法。所述萘衍生物可用作手性试剂，用于测定分子中含有至少一个选自羟基、氨基和亚氨基的官能团的光学活性化合物的光学纯度。
• Absolute configurations of 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid and 2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid as determined by the phenylglycine methyl ester (PGME) method
  作者：Akio Ichikawa、Hiroshi Ono、Syuntaro Hiradate、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00268-9

  日期：2002.6

  The absolute configurations of 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid and 2-methoxy-2-(2-naphthyl)propionic acid were reconfirmed by NMR analyses of phenylglycine methyl ester (PGME) derivatives. Their absolute configurations determined by the PGME method are consistent with those obtained by the H-1 NMR anisotropy method and X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CONVERTING COX INHIBITION COMPOUNDS THAT ARE NOT COX-2 SELECTIVE INHIBITORS TO DERIVATIVES THAT ARE COX-2 SELECTIVE INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP1148783A1

  公开（公告）日：2001-10-31