6-formaldehyde-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 933692-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-formaldehyde-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 933692-37-6
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD13196291
• 分子量: 161.163
• InChiKey: MWUUUHFCGSTSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formaldehyde-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.7%的产率得到阿拉格列汀
  参考文献：
  名称：

  阿拉格列汀中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种阿拉格列汀中间体的制备方法，包括如下步骤：(1)N,N‑二甲基甲酰胺(Ⅰ)和酰氯发生Vilsmiere反应生成Vilsmiere试剂，将溴乙酸(Ⅱ)滴加入上述Vilsmiere试剂中，升温反应，再水解得到二甲醛基乙醛(Ⅲ)；(2)将二甲醛基乙醛(Ⅲ)和3‑氨基‑5‑甲基吡唑(Ⅳ)溶于醇/醇钠体系中，升温并回流搅拌生成6‑甲醛基‑2‑甲基‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(Ⅴ)；(3)将6‑甲醛基‑2‑甲基‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(Ⅴ)在强碱中氧化生成2‑甲基‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶‑6‑羧酸(Ⅵ)。本发明简化了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。

  公开号：

  CN110003218B
• 作为产物：
  描述：

  三甲酰基甲烷 、 3-氨基-5-甲基吡唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以66.5 g的产率得到6-formaldehyde-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  阿拉格列汀中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种阿拉格列汀中间体的制备方法，包括如下步骤：(1)N,N‑二甲基甲酰胺(Ⅰ)和酰氯发生Vilsmiere反应生成Vilsmiere试剂，将溴乙酸(Ⅱ)滴加入上述Vilsmiere试剂中，升温反应，再水解得到二甲醛基乙醛(Ⅲ)；(2)将二甲醛基乙醛(Ⅲ)和3‑氨基‑5‑甲基吡唑(Ⅳ)溶于醇/醇钠体系中，升温并回流搅拌生成6‑甲醛基‑2‑甲基‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(Ⅴ)；(3)将6‑甲醛基‑2‑甲基‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(Ⅴ)在强碱中氧化生成2‑甲基‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶‑6‑羧酸(Ⅵ)。本发明简化了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。

  公开号：

  CN110003218B

文献信息

• An Efficient Synthesis of Fused 3-Formylpyridines and 5-Formylpyrimidines
  作者：Pavel Mykhailiuk、Andrey Mityuk、Sergey Kolodych、Sergey Mytnyk、Yuri Dmytriv、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258139

  日期：2010.8

  Cyclization of 2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(di­methylimonio)propane diperchlorate with various amino heterocycles led to the formation of a series of fused heterocyclic systems containing a 3-formylpyridine or 5-formylpyrimidine unit.

  2-二甲氨基亚甲基-1,3-双(二甲基铵)丙烷二氯酸盐与各种氨基杂环的环化反应导致形成一系列包含3-甲酰基吡啶或5-甲酰基嘧啶单元的融合杂环系统。