(3β,5α)-3-hydroxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17a-dione | 35570-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-3-hydroxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17a-dione
• 英文别名: (3β,5α)-3-hydroxy-17-aza-D-homoandrostan-16,17a-dione；3β-hydroxy-17-aza-D-homo-5α-androstan-16,17a-dione；3β-hydroxy-16,17-seco-5α-androstane-16,17-dioic acid imide；3β-Hydroxy-16,17-seco-5α-androstan-16,17-disaeure-imid
• CAS: 35570-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: DXPIUBOHTIZIDF-QFABABNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-3-hydroxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17a-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(3β,5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  几种基于Tigogenin的5α-D-同型甾体衍生物的合成

  摘要：

  使用贝克曼重排从甾体皂苷元 tigogenin 合成新的 5α-D-同类固醇。合成的类固醇的结构通过光谱方法表征。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0992-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-16-carbamoyl-16,17-seco-5α-androstan-17-oate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到(3β,5α)-3-hydroxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇。三、Ring-D Seco 类固醇的新合成

  摘要：

  16β-Azido-5α-androstan-17-one 衍生物在室温下用溴在乙酸中裂解，得到 16-cyano 和 16-carbamoyl-16,17-seco-5α-androstan-17-oic 酸。还合成了 17-Aza-D-homo-5α-androstan-16,17a-dione 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.355

文献信息

• Synthesis of (5α)-17-azaandrostan-3-ols and (5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ols and their N-acylated derivatives
  作者：Xin Jiang、Jie Wang、Jiaxin Hu、Zongming Ge、Yuefei Hu、Hongwen Hu、Douglas F Covey

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00095-2

  日期：2001.8

  structure-activity relationships for steroid modulation of GABA(A) receptor function. The target compounds were prepared conveniently from (5alpha)-3-hydroxyandrostan-17-ones (6 and 7) via the intermediate (5alpha)-17-aza-D-homoandrostan-3-ols (14 and 15) or (5alpha)-17-azaandrostan-3-ols (18 and 19) precursors in high overall yields. A Beckmann rearrangement and a Hofmann rearrangement were employed as two key

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。
• Steroids. III. New Synthesis of Ring-D Seco Steroids
  作者：Tomoyoshi Takahashi、Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.56.355

  日期：1983.1

  16β-Azido-5α-androstan-17-one derivatives were cleaved with bromine in acetic acid at room temperature, to furnish 16-cyano and 16-carbamoyl-16,17-seco-5α-androstan-17-oic acids. 17-Aza-D-homo-5α-androstan-16,17a-dione derivatives were also synthesized.

  16β-Azido-5α-androstan-17-one 衍生物在室温下用溴在乙酸中裂解，得到 16-cyano 和 16-carbamoyl-16,17-seco-5α-androstan-17-oic 酸。还合成了 17-Aza-D-homo-5α-androstan-16,17a-dione 衍生物。
• Synthesis of Several 5α-D-Homosteroid Derivatives Based on Tigogenin
  作者：M. I. Merlani、L. Sh. Amiranashvili、E. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/s10600-014-0992-y

  日期：2014.7

  New 5α-D-homosteroids were synthesized from the steroidal sapogenin tigogenin using a Beckmann rearrangement. The structures of the synthesized steroids were characterized by spectral methods.

  使用贝克曼重排从甾体皂苷元 tigogenin 合成新的 5α-D-同类固醇。合成的类固醇的结构通过光谱方法表征。