N¹-(3-methoxybenzylidene)-N⁴-phenylsemicarbazone | 343623-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(3-methoxybenzylidene)-N⁴-phenylsemicarbazone
• 英文别名: 1-[(3-Methoxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylurea
• CAS: 343623-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: QMXLTDVCADTHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N¹-(3-methoxybenzylidene)-N⁴-phenylsemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  酸性酰肼：合成氨基脲的潜在试剂

  摘要：

  摘要 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此， 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609557

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis and Bioevaluation of Some Semicarbazones
  作者：Laila Jafri、Farzana L. Ansari、Maryam Jamil、Saima Kalsoom、Sana Qureishi、Bushra Mirza

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01360.x

  日期：2012.6

  In continuation to our efforts in finding potential therapeutic agents, a variety of biologically significant semicarbazones were synthesized by the reaction of different carbonyl compounds with phenyl semicarbazides through microwave irradiation. Initially, 18 semicarbazones were studied for their antimicrobial, antitumor, and antioxidant potential. None of the tested compounds showed any antibacterial activity; however, some compounds showed significant antifungal activity. Interestingly, all compounds showed antitumor activity when tested against tumors grown on potato discs. These compounds were also tested for their effect on OH radical‐induced oxidative DNA damage. All the compounds showed DNA protection to varying extent. Based on the promising results of antitumor and antioxidant activities, another set of 24 semicarbazones was synthesized, and all of these semicarbazones were evaluated for their antioxidant potential. The results showed that the semicarbazones derived from 2‐nitrobenzaldehyde and acetophenone were the most active 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl 9 (DPPH) free radical scavengers. The overall results have led to the identification of some interesting compounds which seem to have great potential to be developed into effective anticancer drugs.
• Acid Hydrazide: A Potential Reagent for the Synthesis of Semicarbazones
  作者：Wageeh Yehye、Amit Nath

  DOI：10.1055/s-0037-1609557

  日期：2018.11

  semicarbazone derivatives were successfully synthesized from substituted semicarbazides in acidic ethanol upon heating in the presence of aldehyde. The reaction is functional group tolerant and chemoselective because no terminal hydrazine moiety is present in the substituted semicarbazides. Thus, functional groups such as esters and acetyls, which are prone to reaction with hydrazine, can also be used

  摘要 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此， 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此，