2-methyl-6-(4-phenylbutyl)pyridine | 2770-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(4-phenylbutyl)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-(4-phenyl-butyl)-pyridine；2-Methyl-6-(4-phenyl-butyl)-pyridin；1-<6-Methyl-2-pyridyl>-4-phenyl-butan；6-Methyl-2-(δ-phenylbutyl)-pyridin
• CAS: 2770-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: BGDWFFIUGAAVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-pyridine 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 2-methyl-6-(4-phenylbutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 873,875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Dual Palladium and Copper Hydride Catalyzed Approach for Alkyl-Aryl Cross-Coupling of Aryl Halides and Olefins
  作者：Stig D. Friis、Michael T. Pirnot、Lauren N. Dupuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201703400

  日期：2017.6.12

  We report an efficient means of sp2–sp3 cross coupling for a variety of terminal monosubstituted olefins with aryl electrophiles using Pd and CuH catalysis. In addition to its applicability to a range of aryl bromide substrates, this process was also suitable for electron‐deficient aryl chlorides, furnishing higher yields than the corresponding aryl bromides in these cases. The optimized protocol does

  我们报道了一种使用 Pd 和 CuH 催化的多种末端单取代烯烃与芳基亲电子试剂进行 sp 2 –sp 3交叉偶联的有效方法。除了适用于一系列芳基溴底物外，该方法还适用于缺电子芳基氯，在这些情况下比相应的芳基溴提供更高的产率。优化的方案不需要使用手套箱，并采用空气稳定的铜和钯配合物作为预催化剂。 10 mmol 规模的反应进一步凸显了该方案的实用性。采用类似的方案，还检查了一系列环烯烃。环戊烯在这些条件下被证明可以进行有效的偶联。最后，氘标记研究表明，在这种 sp 2 -sp 3交叉耦合中不会发生氘扰乱，这意味着 β-氢化物消除并不是该转化中的重要过程。