ethyl 4-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate | 865261-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 865261-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: RRZKYVKYBBHWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate 在 喹啉 、 水 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 4-bromo-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  多取代的嘧啶类化合物作为mPGES-1抑制剂：在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿中发现具有强抗炎作用的强效PGE2抑制剂。

  摘要：

  我们报道了对多取代嘧啶进行的广泛的构效关系优化，从而发现了5-丁基-4-（4-苄氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺及其二氟类似物。这些化合物是PGE 2产生的亚微摩尔抑制剂（IC 50低至12 nM）。为了确定抗炎嘧啶的分子靶标，我们进行了广泛的研究，包括酶法测定，同源性建模和对接。二氟类似物同时抑制花生四烯酸级联的两个关键酶，即mPGES-1和COX-2，其中mPGES-1的抑制是主要的作用机理。研究的其他嘧啶类是有效的mPGES-1抑制剂，没有观察到对COX-1 / 2酶的抑​​制作用。此外，在急性炎症模型中，两种最有效的化合物在体内被证明是有效的，将角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿抑制了36％和46％。这项研究的有希望的结果值得对所选的抗炎候选药物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000258
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代的嘧啶类化合物作为mPGES-1抑制剂：在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿中发现具有强抗炎作用的强效PGE2抑制剂。

  摘要：

  我们报道了对多取代嘧啶进行的广泛的构效关系优化，从而发现了5-丁基-4-（4-苄氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺及其二氟类似物。这些化合物是PGE 2产生的亚微摩尔抑制剂（IC 50低至12 nM）。为了确定抗炎嘧啶的分子靶标，我们进行了广泛的研究，包括酶法测定，同源性建模和对接。二氟类似物同时抑制花生四烯酸级联的两个关键酶，即mPGES-1和COX-2，其中mPGES-1的抑制是主要的作用机理。研究的其他嘧啶类是有效的mPGES-1抑制剂，没有观察到对COX-1 / 2酶的抑​​制作用。此外，在急性炎症模型中，两种最有效的化合物在体内被证明是有效的，将角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿抑制了36％和46％。这项研究的有希望的结果值得对所选的抗炎候选药物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000258

文献信息

• Synthetic studies on selective adenosine A2A receptor antagonists. Part II: Synthesis and structure–activity relationships of novel benzofuran derivatives
  作者：Osamu Saku、Mayumi Saki、Masako Kurokawa、Ken Ikeda、Shin-ichi Uchida、Takuya Takizawa、Noriaki Uesaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.058

  日期：2010.6

  Based on the previously reported lead compound, a series of benzofuran derivatives were prepared to study their antagonistic activities to A2A receptor. The replacement of the phenyl group at the 4-position with a heterocyclic ring improved the PK profile and aqueous solubility. From these studies, we discovered a potent new A2A antagonist, 12a, which has both a good oral bioavailability and in vivo

  基于先前报道的先导化合物，制备了一系列苯并呋喃衍生物以研究其对A 2A受体的拮抗活性。用杂环取代4-位的苯基改善了PK曲线和水溶性。从这些研究中，我们发现了一种有效的新型A 2A拮抗剂12a，在MPTP处理的普通mar猴中，它既具有良好的口服生物利用度，又具有体内运动障碍的体内功效。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURANYL AND BENZOXAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] BENZOFURANYLES ET BENZOXAZOLYLES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003166A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention generally relates to substituted benzofuranyl and substituted benzoxazolyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (A) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  这项发明通常涉及取代苯并呋喃基和取代苯并噁唑基化合物，更具体地涉及一种由结构式（A）表示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。该发明还包括合成和使用结构式（A）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如，在癌症（例如，外套细胞淋巴瘤）和其他疾病和疾病的治疗中。
• Substituted benzofuranyl and benzoxazolyl compounds and uses thereof
  申请人：Karyopharm Therapeutics Inc.

  公开号：US10399963B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention generally relates to substituted benzofuranyl and substituted benzoxazolyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula A, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明一般涉及取代的苯并呋喃基和取代的苯并恶唑基化合物，特别是结构式 A 所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。本发明还包括结构式A化合物或其药学上可接受的盐或组合物的合成和使用，例如用于治疗癌症（如套细胞淋巴瘤）和其它疾病和失调。
• SUBSTITUTED BENZOFURANYL AND BENZOXAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Karyopharm Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3016946A1

  公开（公告）日：2016-05-11
• US9856241B2
  申请人：——

  公开号：US9856241B2

  公开（公告）日：2018-01-02