3,3'-dimethyl-5-bromo-bithiophene | 144432-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-5-bromo-bithiophene
• 英文别名: 5-Bromo-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene；5-bromo-3-methyl-2-(3-methylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 144432-19-9
• 化学式: C₁₀H₉BrS₂
• 分子量: 273.217
• InChiKey: KNRDXNUVHPGPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 、 3,3'-dimethyl-5-bromo-bithiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到2-(3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophen-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Multicolor, large-area fluorescence sensing through oligothiophene-self-assembled monolayers

  摘要：

  我们提出了一种新策略，在石英和硅上实现自组装单层 (SAM)，并从在规定 pH 值下暴露的单一质子敏感低聚噻吩染料开始，具有多色荧光图案。演示了 SAM 发射颜色在整个可见光范围（包括白色）的微调。最后，利用 SAM 在图案化薄层单元 (TLC) 中的集成来展示实际设备中的阳离子传感潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc04478d
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,2-联硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.97 g的产率得到3,3'-dimethyl-5-bromo-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 13C NMR, λmax and MMP2 calculations of two ‘tailor-made’ α-conjugated hexamethylsexithiophenes.

  摘要：

  3, 3', 4", 3''', 4'''', 3''''' - and 4, 4', 3", 4"', 3'''', 4''''' - hexamethyl 2, 2': 5', 2'': 5'', 2''': 5''', 2'''': 5'''', 2''''' sexithiophenes (I and II) have been prepared by nickel-phosphine catalyzed Grignard coupling and their conformational properties investigated with the aid of C-13 NMR spectra and MMP2 force field calculations. Owing to the presence of the substituents, the molecular skeletons are not planar and large blue shifts of the lambda(max) are observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80015-6

文献信息

• [EN] THIAZOLOTHIAZOLE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLOTHIAZOLE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2007145482A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention relates to novel thiazolothiazole derivatives and an organic electronic device such as an organic light emitting device, an organic transistor, and an organic solar cell using the same. In the compound of the invention, various substituents are introduced to the core structure, so as to satisfy the requirements such as suitable energy levels, and electrochemical and thermal stability, and also have amorphous or crystalline property depending on the kind of the substituents, so as to satisfy the characteristics individually required for each of the devices. Further, an organic semiconductor of p-type or n-type can be fabricated by introducing various substituents to the core structure having a property of n-type. Therefore, the compound of the present invention can provide a device having higher stability.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de thiazolothiazole et un dispositif électronique organique tel qu'un dispositif électroluminescent organique, un transistor organique et une cellule solaire les utilisant. Dans le composé selon l'invention, divers substituants sont introduits dans la structure centrale de manière à satisfaire les exigences telles que des niveaux énergétiques appropriés et une stabilité thermique et électrochimique. Le composé peut également avoir des propriétés amorphes ou cristallines selon le type de substituants, de manière à satisfaire les caractéristiques individuellement requises par chacun des dispositifs. Un semi-conducteur organique de type p ou n peut également être fabriqué en introduisant divers substituants dans la structure centrale ayant une propriété de type n. Le composé selon la présente invention peut donc permettre d'obtenir un dispositif de stabilité accrue.
• Synthesis 13C NMR, λmax and MMP2 calculations of two ‘tailor-made’ α-conjugated hexamethylsexithiophenes.
  作者：Giovanna Barbarella、Alessandro Bongini、Massimo Zambianchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80015-6

  日期：1992.1

  3, 3', 4", 3''', 4'''', 3''''' - and 4, 4', 3", 4"', 3'''', 4''''' - hexamethyl 2, 2': 5', 2'': 5'', 2''': 5''', 2'''': 5'''', 2''''' sexithiophenes (I and II) have been prepared by nickel-phosphine catalyzed Grignard coupling and their conformational properties investigated with the aid of C-13 NMR spectra and MMP2 force field calculations. Owing to the presence of the substituents, the molecular skeletons are not planar and large blue shifts of the lambda(max) are observed.
• Multicolor, large-area fluorescence sensing through oligothiophene-self-assembled monolayers
  作者：Manuela Melucci、Massimo Zambianchi、Laura Favaretto、Vincenzo Palermo、Emanuele Treossi、Marco Montalti、Sara Bonacchi、Massimiliano Cavallini

  DOI：10.1039/c0cc04478d

  日期：——

  We present a new strategy to realize self-assembled monolayers (SAMs) on quartz and silicon with a multicolour fluorescence pattern starting from a single, proton sensitive oligothiophene dye exposed at a defined pH. Fine tuning of the SAMs emission color over the entire visible range, including white, is demonstrated. Finally, integration of SAMs in patterned thin layer cells (TLCs) is exploited to demonstrate cation sensing potential in real devices.

  我们提出了一种新策略，在石英和硅上实现自组装单层 (SAM)，并从在规定 pH 值下暴露的单一质子敏感低聚噻吩染料开始，具有多色荧光图案。演示了 SAM 发射颜色在整个可见光范围（包括白色）的微调。最后，利用 SAM 在图案化薄层单元 (TLC) 中的集成来展示实际设备中的阳离子传感潜力。