(1S,8R,10R,11R)-1,3,6,11-Tetrahydroxy-10-methyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid amide | 96866-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,8R,10R,11R)-1,3,6,11-Tetrahydroxy-10-methyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid amide
• CAS: 96866-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: IJPDJGMHXIJYJT-ODDSTHBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-6-Bromo-1,2-dihydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 偶氮二异丁腈 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 silver perchlorate 、 氧化环己烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 105.0 ℃ 、146.65 Pa 条件下， 反应 55.92h， 生成 (1S,8R,10R,11R)-1,3,6,11-Tetrahydroxy-10-methyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the bicyclo[2.2.2] portion of granaticin; synthesis of sarubicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a050