2-(pyrrolidin-1-yl)-1-naphthaldehyde | 1404196-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-Pyrrolidin-1-ylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1404196-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XVEVFZNOHWEYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-yl)-1-naphthaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(1-(4-carbonylstyryl)naphthalen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k
• 作为产物：
  描述：

  (3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k

文献信息

• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。