3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-one | 1431664-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1431664-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 349.022
• InChiKey: SCPOYCMIUXRTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-one 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TBN-triggered, manipulable annulations of o-hydroxyarylenaminones for divergent syntheses of oximinochromanones and oximinocoumaranones

  摘要：

  TBN促进的前所未有的氧化氢基芳胺酮的分歧环化反应已在温和条件下建立，两种苯-氧杂环已成功组装，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05389b
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二溴-2'-羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新的含芳基磺酸盐部分的1H-吡唑衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要通过2-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）苯基-4-甲基苯磺酸盐4a-的一锅环缩合反应，合成了一系列带有芳基磺酸盐部分的1H-吡唑衍生物5a-j。 e和水合肼或苯肼在乙醇中的回流条件。筛选了一些新合成的化合物的抗炎活性。针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株筛选所有合成的化合物。发现化合物5b是有效的抗炎剂，而发现大多数化合物具有抗微生物菌株的活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.02.016

文献信息

• Convenient and Rapid Synthesis of 3-Selenocyanato-4H-chromen-4-ones
  作者：Anne Kosso、Julie Broggi、Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0037-1609340

  日期：2018.6

  A sequential one-pot, simple and convenient method is described for the synthesis of 3-selenocyanato-4 H -chromen-4-ones by addition, first of DMF-DMA and then of triselenodicyanide as electrophile.

  描述了一种顺序一锅法, 简单方便的方法, 用于合成 3-selenocyanato-4 H-chromen-4-ones, 首先是 DMF-DMA, 然后是三硒二氰作为亲电子试剂。
• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• A BHT-regulated chemoselective access to monofluorinated chromones
  作者：Qing-Lan Zhao、Peng-Jiu Xia、Lan Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yuan-Zhuo Hu、Guang-Jian Chen、Xiao-Qing Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130833

  日期：2020.2

  monofluorinated chromones were efficiently assembled in a simple operational manner. Moreover, the scalability of this protocol and the versatility for the downstream transformations of the obtained fluorinated chromones to installing diverse nitrogen-containing heterocycles greatly broaden the practical applications of this developed protocol.

  首次公开了在温和的反应条件下用Selectfluor进行BHT调节的烯胺酮的化学选择性单氟化。结果，以简单的操作方式有效地组装了单氟化色酮阵列。而且，该方案的可扩展性和所获得的氟化色酮的下游转化以安装各种含氮杂环的多功能性大大拓宽了该开发方案的实际应用。
• 含氟骨架及其合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN110407788B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种含氟骨架及其合成方法，其结构式为Ⅰ～Ⅳ中的一种：其中：R为F、Cl、Br、CH3、O 、Ph、2‑ C6H5、3‑O C6H5、4‑ClPh、4‑COOMePh、萘、噻吩和呋喃中的一种或两种；R’为氨基、环丙烷、苯环和对氯苯中的一种。本发明中提供了4种新结构的含氟骨架，可进一步衍生化，为制备更多的含氟药物提供中间体。本发明中的Ⅰ式含氟骨架(单氟色酮骨架)具有CF基团，CF基在偶极矩、邻近基团的酸度和构象中都有明显的变化；因而具有CF基团，更有利于骨架的衍生化。
• Visible-light-promoted trifluoromethylselenolation of <i>ortho</i>-hydroxyarylenaminones
  作者：Linghui Lu、Xiongjie Zhao、Wubliker Dessie、Xianwu Xia、Xiangjia Duan、Jun He、Rui Wang、Yu Liu、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob02402g

  日期：——

  shelf-stable reagents for the synthesis of trifluoromethylselenylated heterocyclics remains a daunting challenge in organic synthesis. Herein, we report a green and practical protocol using trifluoromethyl tolueneselenosulfonate and ortho-hydroxyarylenaminones to access a wide range of chromone derivatives under photocatalyst and oxidant free conditions. This reaction proceeded smoothly under photoirradiation

  开发一种使用易于处理和货架稳定的试剂合成三氟甲基硒化杂环化合物的高效工艺仍然是有机合成中的一项艰巨挑战。在此，我们报告了一种绿色实用的协议，该协议使用三氟甲基甲苯硒磺酸盐和邻羟基亚芳基胺在光催化剂和无氧化剂条件下获得广泛的色酮衍生物。该反应在光辐照条件下顺利进行，各种官能团均能耐受反应条件。