1-Acetyl-7-cyanonaphthalin | 58149-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetyl-7-cyanonaphthalin
• 英文别名: 8-Acetyl-2-naphthalenecarbonitrile；8-acetylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 58149-94-3
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: PXQXJCPXOAKGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-7-cyanonaphthalin 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-Acetyl-2-naphthoesaeure
  参考文献：
  名称：

  The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides

  摘要：

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3356
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-8-acetylnaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Acetyl-7-cyanonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides

  摘要：

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3356