1-phenyl-4-phosphorinanone 1-oxide | 38707-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-phosphorinanone 1-oxide
• 英文别名: 1-phenylphosphinan-4-one 1-oxide；1-oxo-1-phenyl-1λ5-phosphinan-4-one
• CAS: 38707-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₃O₂P
• 分子量: 208.197
• InChiKey: IVCQUOFBVFOENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-phosphorinanone 1-oxide 生成 4-methylene-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phosphinane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mathey,F.; Muller,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1-phenyl-3-phosphorinanecarboxylate 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-phosphorinanone 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism in 1-phenyl-3-carbomethoxyphosphorinan-4-one and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00946866

文献信息

• Desymmetrization Approach to the Synthesis of Optically Active P-Stereogenic Phosphin-2-en-4-ones
  作者：Elżbieta Łastawiecka、Sławomir Frynas、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03055

  日期：2021.5.7

  deprotonation followed by oxidation and by asymmetric organocatalytic halogenation accompanied by elimination have been developed. These two-step one-pot transformations provide convenient access to optically active 1-phenylphosphin-2-en-4-one 1-sulfide and 1-phenylphosphin-2-en-4-one 1-oxide of 96 and 55% enantiomeric purities, respectively.

  通过对映选择性去质子化，随后氧化和不对称有机催化卤化并伴随消除反应，已开发出两种合成方案，用于将1-苯基膦烷-4-酮转化为新的P-立体异构1-苯基膦-2-烯-4-酮。这些两步式一锅转化可方便地获得对映体纯度为96％和55％的旋光1-苯基膦2-2-烯-4-酮1硫化物和1-苯基膦-2-烯-4-酮1氧化物， 分别。
• Resolution of P-Sterogenic 1-Phenylphosphin-2-en-4-one 1-Oxide into Two Enantiomers by (R,R)-TADDOL and Conformational Diversity of the Phosphinenone Ring and TADDOL in the Crystal State
  作者：Elżbieta Łastawiecka、Adam Włodarczyk、Anna E. Kozioł、Hanna Małuszyńska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.3390/molecules26226873

  日期：——

  were established by means of X-ray crystallography of their diastereomerically pure complexes, i.e., (R)-2•R,R)-TADDOL and (S)-2•(R,R)-TADDOL. The structural analysis revealed that in the (R)-2•(R,R)-TADDOL complex, the P-phenyl substituent occupied a pseudoequatorial position, whereas in (S)-2•(R,R)-TADDOL, it appeared in both the pseudoequatorial and the pseudoaxial positions in four symmetrically

  外消旋 1-苯基膦-2-en-4-one 1-氧化物 ( 2 )的拆分是通过其与 (4 R ,5 R )-(-)-2,2-二甲基的非对映体配合物的分级结晶来实现的-α,α,α',α'-四苯基-二氧戊环-4,5-二甲醇 ( R,R -TADDOL)，然后通过硅胶柱上的快速色谱法释放2的各个对映异构体。拆分过程以 62% 和 59% 的分离产率分别提供 99.1% 和 99.9% ee的两种对映异构体2（按单一对映异构体计算）。两种对映异构体的绝对构型是通过其非对映异构纯配合物的 X 射线晶体学确定的，即（R)- 2 • R , R )-TADDOL 和 ( S ) - 2 •( R , R )-TADDOL。结构分析表明，在( R )- 2 •( R , R )-TADDOL配合物中，对苯基取代基占据了伪赤道位置，而在( S )- 2 •( R , R)-TADDOL，它出现在四个对称独立分子的伪赤道和伪轴位置。观察到的假扭转
• Mathey,F.; Muller,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4021 - 4026
  作者：Mathey,F.、Muller,G.

  DOI：——

  日期：——
• Maerkl,G.; Baier,H., Tetrahedron Letters, 1972, p. 4439 - 4442
  作者：Maerkl,G.、Baier,H.

  DOI：——

  日期：——
• Meeuwissen, H. J.; Sirks, G.; Bickelhaupt, F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 12, p. 443 - 450
  作者：Meeuwissen, H. J.、Sirks, G.、Bickelhaupt, F.、Stam, C. H.、Spek, A. L.

  DOI：——

  日期：——