5-methyl-6-(1-naphthylmethyl)uracil | 576167-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-6-(1-naphthylmethyl)uracil
• 英文别名: 6-(1-naphthylmethyl)thymine；5-methyl-6-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 576167-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: OIYNFLBJNNVHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-(1-naphthylmethyl)uracil 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethoxymethyl-5-methyl-6-(1-naphthylmethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Part I. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl Uracils as HEPT Analogues

  摘要：

  合成了新型 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶（HEPT）类似物--1-烷氧基甲基-5-烷基-6-萘甲基尿嘧啶，并将其评估为选择性和强效的非核苷类人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 逆转录酶抑制剂。这些化合物的抗 HIV-1 活性是通过体外 HIV-1 感染 MT-4 和 CEM 生物测定法进行的。记录并计算了 EC50、CC50 和 SI。在 MT-4 和 CEM 细胞实验中，适当的位置，尤其是萘环的 1 位，可使药效显著提高。该系列中最重要的化合物是 1-乙氧基甲基-5-异丙基-6-（1-萘甲基）胸腺嘧啶 8l（IC50=17 nM，CC50=38332 nM、SI=2229）和 1-苄氧基甲基-5-乙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8n（IC50=17 nM，CC50=32560 nM，SI=1889）明显比 HEPT（EC50=7.0 μM，CD50=740 μM）明显更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.779
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium ethanolate 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 5-methyl-6-(1-naphthylmethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Part I. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl Uracils as HEPT Analogues

  摘要：

  合成了新型 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶（HEPT）类似物--1-烷氧基甲基-5-烷基-6-萘甲基尿嘧啶，并将其评估为选择性和强效的非核苷类人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 逆转录酶抑制剂。这些化合物的抗 HIV-1 活性是通过体外 HIV-1 感染 MT-4 和 CEM 生物测定法进行的。记录并计算了 EC50、CC50 和 SI。在 MT-4 和 CEM 细胞实验中，适当的位置，尤其是萘环的 1 位，可使药效显著提高。该系列中最重要的化合物是 1-乙氧基甲基-5-异丙基-6-（1-萘甲基）胸腺嘧啶 8l（IC50=17 nM，CC50=38332 nM、SI=2229）和 1-苄氧基甲基-5-乙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8n（IC50=17 nM，CC50=32560 nM，SI=1889）明显比 HEPT（EC50=7.0 μM，CD50=740 μM）明显更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.779

文献信息

• Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors, Part 4[1]. Synthesis and Anti-HIV Activity of N-1-β-Carbonyl-6-naphthyl-methyl Analogues of HEPT
  作者：Yanping He、Yunyan Kuang、Fener Chen、Suxi Wang、Lei Ji、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1007/s00706-005-0325-8

  日期：2005.7

  substituted HEPT analogues bearing a β-carbonyl and a terminal phenyl ring or ester groups on the N -1 side chain of uracil were synthesized, and the in vitro anti-HIV activity was evaluated. Most of these HEPT s were considerably less potent and selective or inactive, only a few compounds showed moderate or high activity against HIV-1. The results demonstrated that the anti-HIV-1 activity of 6-naphthylmethyl

  合成一系列在尿嘧啶的 N -1侧链上带有β-羰基和末端苯环或酯基的6-萘甲基取代的 HEPT 类似物 ，并 评估 了其体外 抗HIV活性。这些 HEPT中 的大多数 均具有相当低的效力，选择性或无活性，只有少数化合物显示出对HIV-1的中等或高活性。结果表明，当 N -1侧链的β-氧被羰基取代时，6-萘 甲基甲基取代的HEPT 类似物的抗HIV-1活性 减弱或消失 。
• Hypophosphorous Acid-Iodine: An Efficient and Mild Reagent for Cleavage of N–C Bond
  作者：Ge Meng、Yan-Ping He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1081/scc-120021978

  日期：2003.1.8

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid can selectively cleave the N-alkyl bond in a variety of substituted heterocylic compounds in good to excellent yields without any damage to amide bond present in the substrates.