(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanenitrile | 1332757-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanenitrile
• CAS: 1332757-62-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: FIQXJQCAAJLZOI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanenitrile 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium formate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲基-,(2S)- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107