3β-acetoxy-5β-pregna-14,16-diene-20-one | 5767-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-pregna-14,16-diene-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5β-pregna-14,16-dien-20-on；3β-Acetoxy-5β-pregna-14.16-dien-20-on；[(3S,5R,8R,9S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5767-87-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: SZGDFEZFBKUSAS-PDCCYFQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-pregna-14,16-diene-20-one 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5β-pregn-14-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  对强心类固醇合成的研究。I.有效的烯属内酯的合成。

  摘要：

  天然卡登诺酮的实用合成方法在xysmalogenin和digitoxigenin的合成中得到了展示。这些新路线使用孕苯-14-烯-20-酮作为关键中间体，该中间体通过用三苯基锡或三乙基硅烷对14, 16-二烯-20-酮进行部分还原制备。设计了一种通用且高效的方法来获得卡登诺酮，包括：（1）孕烯-20-酮的21-甲基亚硫酰化；（2）将得到的21-甲基硫衍生物与溴乙酸酯和锌反应；（3）对从S-甲基化Reformatsky产物中获得的环氧酯进行铝土矿柱层析。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2496
• 作为产物：
  描述：

  17.21-dibromo-3β-acetoxy-5β-pregnanone-(20) 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5β-pregna-14,16-diene-20-one
  参考文献：
  名称：

  对强心类固醇合成的研究。I.有效的烯属内酯的合成。

  摘要：

  天然卡登诺酮的实用合成方法在xysmalogenin和digitoxigenin的合成中得到了展示。这些新路线使用孕苯-14-烯-20-酮作为关键中间体，该中间体通过用三苯基锡或三乙基硅烷对14, 16-二烯-20-酮进行部分还原制备。设计了一种通用且高效的方法来获得卡登诺酮，包括：（1）孕烯-20-酮的21-甲基亚硫酰化；（2）将得到的21-甲基硫衍生物与溴乙酸酯和锌反应；（3）对从S-甲基化Reformatsky产物中获得的环氧酯进行铝土矿柱层析。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2496

文献信息

• Oxidation of enones to α′-acetoxyenones using manganese triacetate
  作者：Norma K. Dunlap、Mark R. Sabol、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81699-3

  日期：1984.1

  The oxidation of α,β-unsaturated ketones with manganese (III) triacetate in benzene furnishes α'-acetoxyenones in good yields.

  用三乙酸锰（III）在苯中氧化α，β-不饱和酮可提供高产量的α'-乙酰氧烯酮。
• 15-Oxa-<i>D</i>-homosteroids
  作者：J. M. Ferland、Y. Lefebvre

  DOI：10.1139/v84-055

  日期：1984.2.1

  Novel 15-oxa-D-homosteroids related to pregnane and estrane derivatives have been prepared.

  已制备与孕烷和雌烷衍生物相关的新型15-氧代-D-同雄甾体。
• Oxidative Fragmentation of Pregna-14,16-dien-20-ones to 14β-Hydroxyandrost-15-en-17-ones
  作者：Jennifer D. Fell、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo011175+

  日期：2002.7.1

  Two methods have been developed for efficient conversion of pregna-14,16-dien-20-ones into 14beta-hydroxyandrost-15-en-17-ones. One procedure consists of treatment of the ring-D dienone successively with sodium borohydride and singlet oxygen. The reaction is illustrated by the conversion of pregna-14,16-dien-20-one 1 into 14beta-hydroxyandrost-15-en-17-one 3, via the corresponding allylic alcohol 2. Although this two-step procedure is simple, it provides 3 in relatively low yield, accompanied by a smaller amount of the isomeric 14alpha-hydroxyandrost-15-en-17-one 6. An alternative one-step conversion is achieved by treatment of dienone 1 with a peroxyacid in the presence of a strong protic acid. This process is illustrated by the two-step conversion of dienone I into hydroxy ketone 11 in 51% overall yield (Scheme 5) and by the analogous conversion of dienone 13 into hydroxy ketone 24 in 61% overall yield (Scheme 11).