tetrahydrofuran-2-yl diphenylphosphine oxide | 70398-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-yl diphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(tetrahydro-2-furyl)phosphine oxide；Phosphine oxide, diphenyl(tetrahydro-2-furanyl)-；2-diphenylphosphoryloxolane
• CAS: 70398-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂P
• 分子量: 272.284
• InChiKey: VXZTZKAASHFVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丁醛 、 tetrahydrofuran-2-yl diphenylphosphine oxide 生成 2-{4-[Dihydro-furan-(2E)-ylidene]-butoxy}-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-tetrahydrofuranyl)triphenyl phosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到tetrahydrofuran-2-yl diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  利用2-二苯基次膦氧环醚的霍纳-维蒂希反应制备螺缩酮的新途径

  摘要：

  已经通过一种新的途径合成了两种昆虫信息素以及其他螺缩酮，该途径涉及将2-二苯基次膦氧基环醚与醛和乳糖醇进行Horner-Wittig偶联，然后进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91163-3

文献信息

• Chauzov, V. A.; Studnev, Yu. N.; Rudnitskaya, L. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2259 - 2262
  作者：Chauzov, V. A.、Studnev, Yu. N.、Rudnitskaya, L. S.、Fokin, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE C. G.; POELS E. K.; GEN A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2911-2915
  作者：KRUSE C. G.、 POELS E. K.、 GEN A.

  DOI：——

  日期：——
• LEY, S. V.;LYGO, B.;ORGAN, H. M.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3825-3836
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、ORGAN, H. M.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUVOV V. A.; STUDNEV YU. N.; RUDNITSKAYA L. S.; FOKIN A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 11, 2553-2557
  作者：CHAUVOV V. A.、 STUDNEV YU. N.、 RUDNITSKAYA L. S.、 FOKIN A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced α-C(sp³)–H Phosphinylation of Unactivated Ethers under Photocatalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Bo Liu、Jianji Li、Yifan Hu、Qian Chen、Yan Liu、Shaomin Ji、Keiji Maruoka、Yanping Huo、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01502

  日期：2022.8.19