2-[(5S,8R)-(1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-naphthyl)]ethanoic acid | 406672-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(5S,8R)-(1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-naphthyl)]ethanoic acid
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 406672-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YIYPPZQFIJBSCF-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5S,8R)-(1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-naphthyl)]ethanoic acid 在 lithium diisopropyl amide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (R)-2-[(5S,8R)-(1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-naphthyl)]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-hydroxy-2-pentenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-[(5S,8R)-(1,2-dimethoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-naphthyl)]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f

文献信息

• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy
  作者：Robert Chow、Philip J. Kocienski、Alexander Kuhl、Jean-Yves LeBrazidec、Kenneth Muir、Paul Fish

  DOI：10.1039/b102960f

  日期：——

  The putative aglycone of pseudopterosin G–J and its enantiomer were synthesised enantiospecifically from 2,3-dimethoxytoluene and η3-allyl cationic complexes of molybdenum and iron respectively. The A→AB→ABC annulation strategy entailed the use of allyl cations or their equivalents for the creation of the three benzylic stereogenic centres. The X-ray structure of tetrahydronaphthalene (−)-41a was determined

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。