N-(prop-2-ynyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarboxamide | 1224434-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-Prop-2-ynyl-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]urea；1-prop-2-ynyl-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]urea
• CAS: 1224434-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 257.215
• InChiKey: QTLKIZPZOJTZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarboxamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-(prop-2-ynyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（丙炔基）二氮杂羧酰胺在Cu（II）存在下用于'点击'偶联及其与叠氮基烷基胺的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.042
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4-(三氟甲基)苯肼 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(prop-2-ynyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（丙炔基）二氮杂羧酰胺在Cu（II）存在下用于'点击'偶联及其与叠氮基烷基胺的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.042

文献信息

• N-(Propargyl)diazenecarboxamides for ‘click’ conjugation and their 1,3-dipolar cycloadditions with azidoalkylamines in the presence of Cu(II)
  作者：Damijana Urankar、Miha Steinbücher、Jaka Kosjek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.042

  日期：2010.4

  Propargyl functionalized diazenes 1 were prepared by two different approaches and were examined as alkyne click components in copper-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) with 2-(azidomethyl)pyridine 5a and four α-azido-ω-aminoalkanes C2–C5 (5b–e). Whereas the reactions with azidoalkylamines 5b–e reached completion with copper(II) sulfate without the need of reducing agent typically in no more

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。