2-(t-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dichloro-3-pyridinyl)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-4-en-3-one | 1261593-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(t-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dichloro-3-pyridinyl)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-4-en-3-one
• CAS: 1261593-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 355.221
• InChiKey: AWRBYHHBLWUXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-羟甲基吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-(t-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dichloro-3-pyridinyl)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。

  公开号：

  WO2012078608A1

文献信息

• Synthesis of Phantasmidine^†
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol102929m

  日期：2011.2.4

  Reaction of 6-chloro-2-fluoro-3-pyridineacetamide with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene in ether saturated with hydrogen chloride afforded the keto amide in 85% yield. In the key step, treatment of the keto amide with aqueous KOH in t-BuOH resulted In a tandem intramolecular aldol reaction-intramolecular nucleophilic aromatic substitution sequence to give the tetracylic lactam In 46% yield. Reduction of the lactam with BH3 In THF gave phantasmidine in 67% yield.