(E)-1-(pent-1-en-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(pent-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-pent-1-enyl]naphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: AGZOIXITJLBHAX-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-allylalcohol 在 [CuOTf][(S_a,R,R)-phosphoramidite derivative]2 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-1-(pent-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺配体的高对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  将新的亚磷酰胺用作手性配体，用二烷基锌试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。筛选了各种底物，试剂和手性配体，从而改进了烯丙基溴的催化方法，其中对映选择性高达88％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303207

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Aryltriolborates as Air- and Water-Stable Bases for Wittig Olefination
  作者：Wenhua Huang、Shuang-Hong Zhao、Ning Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1378919

  日期：——

  1-tris(hydroxymethyl)ethane, and aqueous tetrabutylammonium hydroxide. The aryltriolborates can be used as bases in Wittig reactions of aromatic aldehydes with all three types of phosphorus ylides: stabilized and semistabilized ylides can be generated at room temperature, and nonstabilized ylides at 120 °C (bath temperature). Tetrabutylammonium aryltriolborates have been synthesized in 37–66% yield by a one-pot

  摘要 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。
• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• Highly enantioselective Cu-catalysed allylic substitutions with Grignard reagents
  作者：Fernando López、Anthoni W. van Zijl、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b513887f

  日期：——

  A catalyst system able to perform highly enantioselective Cu-catalysed allylic alkylations with Grignard reagents is described.

  描述了能够利用格氏试剂进行高度对映选择性的Cu催化的烯丙基烷基化的催化剂体系。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）