(3α,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-24-methoxy-24-oxocholan-3-yl methyl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate | 1404075-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-24-methoxy-24-oxocholan-3-yl methyl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 3-[3-[[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonyl]naphthalen-2-yl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1404075-29-1
• 化学式: C₄₈H₅₆O₈
• 分子量: 760.968
• InChiKey: UNOQYEDJTDHBOA-VFVCDUSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3α,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-24-methoxy-24-oxocholan-3-yl methyl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于诱导圆二色性确定各种甾醇 C3 位绝对构型的新方法

  摘要：

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.07.006