(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dioleate | 1361208-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dioleate
• CAS: 1361208-93-6
• 化学式: C₅₁H₈₁N₃O₈
• 分子量: 864.219
• InChiKey: PEKQJOXAECGCPE-SFSJOOAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-benzyloxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid 、 (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dioleate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到DoHu
  参考文献：
  名称：

  Nucleolipid nanovectors as molecular carriers for potential applications in drug delivery

  摘要：

  我们合成了新型胸腺嘧啶或尿苷核脂，它们含有一条亲水性低聚（乙二醇）链和一个或两个油酸残基（称为 ToThy、HoThy 和 DoHu），目的是开发生物兼容的纳米载体，用于药物输送和/或生产原药。通过 DLS 和 SANS 实验，确定了它们的聚集体在纯水和假生理条件下的微观结构特征。在所有情况下都发现了稳定的囊泡，其平均流体力学半径介于 120 纳米和 250 纳米之间。核脂纳米载体的生物学验证是通过评估其毒理学特征来实现的。ToThy表现出微弱的细胞毒性，在高浓度时还会干扰细胞的活力和/或增殖。相比之下，DoHu 和 HoThy 则没有毒理学相关性，其表现与广泛用于全身给药的基于 POPC 的脂质体相似。综上所述，这些结果表明核脂质纳米载体是一种可微调的多功能自组装材料，可用于生物分子或药物的体内转运。

  DOI：

  10.1039/c1mb05143a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-pyridylmethyl)-2',3'-di-O-oleyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)uridine 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dioleate
  参考文献：
  名称：

  Nucleolipid nanovectors as molecular carriers for potential applications in drug delivery

  摘要：

  我们合成了新型胸腺嘧啶或尿苷核脂，它们含有一条亲水性低聚（乙二醇）链和一个或两个油酸残基（称为 ToThy、HoThy 和 DoHu），目的是开发生物兼容的纳米载体，用于药物输送和/或生产原药。通过 DLS 和 SANS 实验，确定了它们的聚集体在纯水和假生理条件下的微观结构特征。在所有情况下都发现了稳定的囊泡，其平均流体力学半径介于 120 纳米和 250 纳米之间。核脂纳米载体的生物学验证是通过评估其毒理学特征来实现的。ToThy表现出微弱的细胞毒性，在高浓度时还会干扰细胞的活力和/或增殖。相比之下，DoHu 和 HoThy 则没有毒理学相关性，其表现与广泛用于全身给药的基于 POPC 的脂质体相似。综上所述，这些结果表明核脂质纳米载体是一种可微调的多功能自组装材料，可用于生物分子或药物的体内转运。

  DOI：

  10.1039/c1mb05143a