6-methylheptanoyl butenolide | 1360589-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-methylheptanoyl butenolide
• 英文别名: 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-methylheptanoyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1360589-11-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: ZASPNRKZBWVBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylheptanoyl butenolide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物合成反应的复制，可以有效地合成灰链霉菌γ丁内酯自动诱导因子A因子†

  摘要：

  我们报告了链霉菌细菌的典型的γ-丁内酯信号化合物A因子的简明合成。类似于A因子生物合成中的酶促反应，我们的合成过程具有串联酯化作用-诺文agel缩合反应，生成2-酰基丁烯内酯，并使用以下方法使该α，β-不饱和羰基化合物产生令人惊讶的化学选择性共轭还原反应：氰基硼氢化钠。

  DOI：

  10.1039/c2ob06653j
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-methylheptanoyl butenolide
  参考文献：
  名称：

  通过生物合成反应的复制，可以有效地合成灰链霉菌γ丁内酯自动诱导因子A因子†

  摘要：

  我们报告了链霉菌细菌的典型的γ-丁内酯信号化合物A因子的简明合成。类似于A因子生物合成中的酶促反应，我们的合成过程具有串联酯化作用-诺文agel缩合反应，生成2-酰基丁烯内酯，并使用以下方法使该α，β-不饱和羰基化合物产生令人惊讶的化学选择性共轭还原反应：氰基硼氢化钠。

  DOI：

  10.1039/c2ob06653j

文献信息

• Replication of biosynthetic reactions enables efficient synthesis of A-factor, a γ-butyrolactone autoinducer from Streptomyces griseus
  作者：Jesse B. Morin、Katherine L. Adams、Jason K. Sello

  DOI：10.1039/c2ob06653j

  日期：——

  A-factor, the prototypical γ-butyrolactone signalling compound of Streptomyces bacteria. In analogy to enzymatic reactions in A-factor biosynthesis, our synthesis features a tandem esterification–Knoevenagel condensation yielding a 2-acyl butenolide and a surprising, chemoselective conjugate reduction of this α,β-unsaturated carbonyl compound using sodium cyanoborohydride.

  我们报告了链霉菌细菌的典型的γ-丁内酯信号化合物A因子的简明合成。类似于A因子生物合成中的酶促反应，我们的合成过程具有串联酯化作用-诺文agel缩合反应，生成2-酰基丁烯内酯，并使用以下方法使该α，β-不饱和羰基化合物产生令人惊讶的化学选择性共轭还原反应：氰基硼氢化钠。