(5-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲基(甲基)磷酸乙酯 | 862094-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: (5-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲基(甲基)磷酸乙酯
• 英文名称: ethyl (5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)methyl(methyl)phosphinate
• 英文别名: 5-Chloro-3-[[ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]-1-benzothiophene
• CAS: 862094-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClO₂PS
• 分子量: 288.735
• InChiKey: OLSKMXKIKUHUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲基(甲基)磷酸乙酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 E-{(5-chloro-benzo[b]thiophen-3-yl)-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-vinylcarbamoyl]-methyl}-methyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 、 甲基二乙氧基膦 反应 0.83h， 生成 (5-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲基(甲基)磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHYMASE MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DE CHYMASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010051372A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is a process for the preparation of chymase modulators, useful in the treatment of inflammatory and serine protease mediated disorders.

  该发明是一种制备凝血酶调节剂的方法，可用于治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病。
• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Hawkins Michael J.

  公开号：US20100048513A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Process for the preparation of chymase modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US08263785B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention is a process for the preparation of chymase modulators, useful in the treatment of inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明是一种用于制备chymase调节剂的方法，该调节剂可用于治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHYMASE MODULATORS
  申请人：Anzalone Luigi

  公开号：US20100145075A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is a process for the preparation of chymase modulators, useful in the treatment of inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种制备chymase调节剂的方法，该调节剂可用于治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病。
• NOVEL INHIBITORS OF CHYMASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1716160B1

  公开（公告）日：2010-12-29