4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione-1,1-dioxide | 1450608-79-3

• 英文名称: 4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Diazo-1,1-dioxothiane-3,5-dione
• CAS: 1450608-79-3
• 化学式: C₅H₄N₂O₄S
• 分子量: 188.164
• InChiKey: YQHBKXNNJHIEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione-1,1-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 manganese triacetate 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 4-hydroxyoctahydro-5H-furo[2,3-b]thiopyrano[4,3-d]furan-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以630 mg的产率得到4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f