(R)-(-)-1-cyclohexyl-2-propanamine | 52617-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-1-cyclohexyl-2-propanamine
• 英文别名: (2R)-1-cyclohexylpropan-2-amine
• CAS: 52617-05-7
• 化学式: C₉H₁₉N
• mdl: MFCD19204093
• 分子量: 141.257
• InChiKey: GIXSTBOIKJPUKD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-cyclohexyl-2-propanamine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-N-((R)-2-cyclohexyl-1-methyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  天门冬酰胺的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a046
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙胺 在 Candida antartica lipase B 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-1-cyclohexyl-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  与苯丙胺结构相关的苯乙胺的酶促对映体拆分†

  摘要：

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。

  DOI：

  10.1039/c1ob06251d

文献信息

• Discovery of a Series of Cyclohexylethylamine-Containing Protein Farnesyltransferase Inhibitors Exhibiting Potent Cellular Activity
  作者：Kenneth J. Henry,、James Wasicak、Andrew S. Tasker、Jerome Cohen、Patricia Ewing、Michael Mitten、John J. Larsen、Douglas M. Kalvin、Rolf Swenson、Shi-Chung Ng、Badr Saeed、Sajeev Cherian、Hing Sham、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1021/jm990335v

  日期：1999.11.1

  Sebti-Hamilton type peptidomimetic farnesyltransferase (FTase) inhibitor FTI-276 (1) led to the identification of 6 as a potent enzyme inhibitor (IC(50) of 8 nM) which lacked the problematic thiol residue which had been a common theme in many of the more important FTase inhibitors reported to date. It has previously been disclosed that addition of o-tolyl substitution to FTase inhibitors of the general description

  基于Sebti-Hamilton型拟肽法呢基转移酶（FTase）抑制剂FTI-276（1）的仲苄基胺文库的合成导致6被鉴定为有效的酶抑制剂（IC（50）为8 nM），缺乏有问题的硫醇残基，这是迄今为止报道的许多更重要的FTase抑制剂的常见主题。先前已经公开了在一般描述2的FTase抑制剂中添加邻甲苯基取代对整个细胞中的FTase抑制和Ras异戊二烯基化抑制均具有有益的作用。这两个观察结果的结合使我们合成了7种有效的FTase抑制剂，其在体外抑制FTase的IC（50）为0.16 nM，而在抑制全细胞Ras异戊二烯化时的EC（50）为190 nM。通过经典药物化学对7的修饰导致发现了一系列有效的FTase抑制剂，最终鉴定出25个，其IC（50）为0.20 nM，EC（50）为4.4 nM。在人胰腺癌裸鼠异种移植模型（MiaPaCa细胞）中进行的体内测试显示，口服25剂量可显着减弱这种侵袭性肿瘤细胞系的生长。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070021494A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下化合物的公式或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。