dibenzyl 3,5-diiodo-4,4'-dimethoxy-Z-stilbene-3'-O-phosphate | 861995-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dibenzyl 3,5-diiodo-4,4'-dimethoxy-Z-stilbene-3'-O-phosphate
• 英文别名: dibenzyl 3,5-diiodo-4,4'-dimethoxy-Z-stilbene 3'-O-phosphate
• CAS: 861995-25-7
• 化学式: C₃₀H₂₇I₂O₆P
• 分子量: 768.324
• InChiKey: ZHNWWTLSCBCLPR-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 3,5-diiodo-4,4'-dimethoxy-Z-stilbene-3'-O-phosphate 在 三甲基溴硅烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 lithium 3,5-diiodo-4,4'-dimethoxy-Z-stilbene 3'-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 548. 碘-和二碘康他汀磷酸盐前药的合成

  摘要：

  为了设计具有增加甲状腺癌特异性的潜力的考布他汀 A-4 磷酸盐前药 ( 1b ) 的结构修饰类似物，合成了一系列碘康他汀磷酸盐 ( 11a – h ) 和二碘康他汀磷酸盐前药 ( 12a – h) ）已经完成。由4和6缩合经8a和9c得到二碘系列，并且碘序列涉及平行途径。发现这两个系列的碘康他汀对一组人类癌细胞系和鼠 P388 淋巴细胞白血病细胞系的生长具有显着至强大的抑制作用。在二碘系列中， 12a还被发现能显着抑制儿童神经母细胞瘤的生长，而单碘康他汀9a则能强烈抑制 HUVEC 的生长。总体而言，针对乳腺癌、中枢神经系统、白血病、肺癌和前列腺癌细胞系的活性最强，针对胰腺和结肠系的活性最低。还进行了微管蛋白相互作用、抗血管生成和抗菌作用的平行生物学研究。

  DOI：

  10.1021/np200797x
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dibenzyl 3,5-diiodo-4,4'-dimethoxy-Z-stilbene-3'-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 548. 碘-和二碘康他汀磷酸盐前药的合成

  摘要：

  为了设计具有增加甲状腺癌特异性的潜力的考布他汀 A-4 磷酸盐前药 ( 1b ) 的结构修饰类似物，合成了一系列碘康他汀磷酸盐 ( 11a – h ) 和二碘康他汀磷酸盐前药 ( 12a – h) ）已经完成。由4和6缩合经8a和9c得到二碘系列，并且碘序列涉及平行途径。发现这两个系列的碘康他汀对一组人类癌细胞系和鼠 P388 淋巴细胞白血病细胞系的生长具有显着至强大的抑制作用。在二碘系列中， 12a还被发现能显着抑制儿童神经母细胞瘤的生长，而单碘康他汀9a则能强烈抑制 HUVEC 的生长。总体而言，针对乳腺癌、中枢神经系统、白血病、肺癌和前列腺癌细胞系的活性最强，针对胰腺和结肠系的活性最低。还进行了微管蛋白相互作用、抗血管生成和抗菌作用的平行生物学研究。

  DOI：

  10.1021/np200797x