N-[(4-氯苯基)甲基]-N-甲基亚硝酰胺 | 84174-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-氯苯基)甲基]-N-甲基亚硝酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N-methylnitrous amide
• 英文别名: N-nitroso-N-(p-chlorobenzyl)methylamine；N-Nitroso-N-methyl-p-chlorbenzylamin；BENZYLAMINE, p-CHLORO-N-METHYL-N-NITROSO-；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 84174-22-1
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: ZFCRWXIWWMFTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)甲基]-N-甲基亚硝酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(p-Chlorbenzyl)-1-methylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-（取代的苄基）肼的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00293a008
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氯苄胺 在 potassium nitrite 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N-[(4-氯苯基)甲基]-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂在仲胺的电氧化 N-亚硝化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100363

文献信息

• Mutagenicity and chemistry of N-nitroso-N-(parasubstituted-benzyl)methylamines
  作者：George M. Singer、A. W. Andrews

  DOI：10.1021/jm00357a001

  日期：1983.3

  CH3O greater than CH3 greater than F much greater than COOH. No direct correlation was apparent, nor was there any obvious correlation between biological activity and the extent of base-catalyzed hydrogen-deuterium exchange at the alpha carbons.

  测试了鼠伤寒沙门氏菌TA 1535中N-亚硝基-N-（对位取代的苄基）甲胺的相对诱变性，以确定生物活性是否受到亚硝胺α碳上的电子密度的影响。效力的顺序如下：X = Cl大于CN大于Br大于NO2大于H大于CH3O大于CH3大于F大于COOH。没有直接的相关性是明显的，在生物活性和α-碳上碱催化的氢-氘交换的程度之间也没有任何明显的相关性。
• 一种仲胺的亚硝化化合物的合成方法
  申请人：上海电力大学

  公开号：CN116162040A

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供了一种仲胺的亚硝化化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤S1，将仲胺类化合物和硝基源混合均匀，再添加溶剂，得到混合溶液；步骤S2，将磺酰氟导入混合溶液进行反应，反应结束后得到反应液，将反应液依次进行萃取、洗涤、干燥、浓缩、分离纯化后得到氮亚硝化化合物，其中，氮亚硝化化合物的结构式为： 结构式中，R
• Quantitative structure-activity relationship of the mutagenicity of substituted N-nitroso-N-benzylmethylamines: possible implications for carcinogenicity
  作者：George M. Singer、A. W. Andrews、Shu Mei Guo

  DOI：10.1021/jm00151a006

  日期：1986.1

  The relative mutagenicities of substituted N-nitroso-N-benzylmethylamines have been reexamined from a quantitative structure-activity relationship point of view. Most of the compounds were mutagenic toward Salmonella typhimurium TA 1535 with Aroclor-induced male hamster liver S9 activation. The dose-response data were subjected to a multiple linear regression equation calculated in a stepwise manner, which found that the differences in mutagenicities could be explained primarily by differences in the three-bond path molecular connectivity index, with smaller contributions from sigma and pi. Moreover, a polynomial regression analysis showed that the maximum mutagenicity could be explained by an optimal amount of electron withdrawal by the substituent which would cause a weakening, or activation, of the methylene C-H bond. The possible relevance of these observations to carcinogenesis is discussed.
• Synthesis of 1-methyl-1-(substituted benzyl)hydrazines
  作者：Donald E. Butler、Susan M. Alexander、John W. McLean、Linda B. Strand

  DOI：10.1021/jm00293a008

  日期：1971.11
• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。