methyl 3α-(2'-tetrahydropyranyl)-7α,12α-dihydroxy cholanoate | 360042-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-(2'-tetrahydropyranyl)-7α,12α-dihydroxy cholanoate
• 英文别名: methyl 3-(2'-tetrahydropyranyl)cholate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 360042-71-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆
• 分子量: 506.723
• InChiKey: PHFMJNDUGZNTDR-MMOCXNPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-(2'-tetrahydropyranyl)-7α,12α-dihydroxy cholanoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl 7,12-diacetoxycholate
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular ion channels from a transmembrane bischolic acid derivative showing two discrete conductances

  摘要：

  合成了间二甲苯二氨基甲酸酯在3,3'位连接的双胆酸衍生物1，并检测了单离子通道特性。在 500 mM KCl 对称盐条件下，化合物 1 显示出两种明显不同的电导：9.5（A 型）和 25.3 pS（B 型），而在之前报道的四甲醚类似物中观察到各种电导，范围为 5-20 pS。结果表明，双胆酸骨架中 7、7'、12 和 12' 位置上的四个甲基醚基团被羟基取代会影响聚集（超分子）离子通道结构的稳定性。还确定了每种类型通道的离子渗透率比率（钾/氯和钾/钠）。

  DOI：

  10.1039/b406819j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 胆酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到methyl 3α-(2'-tetrahydropyranyl)-7α,12α-dihydroxy cholanoate
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular ion channels from a transmembrane bischolic acid derivative showing two discrete conductances

  摘要：

  合成了间二甲苯二氨基甲酸酯在3,3'位连接的双胆酸衍生物1，并检测了单离子通道特性。在 500 mM KCl 对称盐条件下，化合物 1 显示出两种明显不同的电导：9.5（A 型）和 25.3 pS（B 型），而在之前报道的四甲醚类似物中观察到各种电导，范围为 5-20 pS。结果表明，双胆酸骨架中 7、7'、12 和 12' 位置上的四个甲基醚基团被羟基取代会影响聚集（超分子）离子通道结构的稳定性。还确定了每种类型通道的离子渗透率比率（钾/氯和钾/钠）。

  DOI：

  10.1039/b406819j

文献信息

• Transmembrane Ion Channels Constructed of Cholic Acid Derivatives
  作者：Yoshiaki Kobuke、Takeshi Nagatani

  DOI：10.1021/jo010208i

  日期：2001.7.1

  A new class of supramolecular transmembrane ion channels was prepared by linking two amphiphilic cholic acid methyl ethers through biscarbamate bonds to afford bis(7,12-dimethyl-24-carboxy-3-cholanyl)-N,N'-xylylene dicarbamate 2 and bis[7,12-dimethyl-24-(N,N,N-trimethylethanaminium-2-carboxylate)-3-cholanyl]-N,N'-xylylene dicarbamate dichloride 3. When incorporated into a planar bilayer membrane, both compounds showed stable (lasting 10 ms to 10 s) single ion channel currents. Only limited numbers of relatively small conductances were characterized for these channels (5-20 pS for 2 and 5-10 pS for 3, 10 and 17 pS for 2, and 9 pS for 3 in particular). Both channels were cation selective, and permeability ratios of potassium cation to chloride anion were 17 and 7.9 for 2 and 3, respectively, reflecting the difference in ionic species of the headgroup. Both channels 2 and 3 showed significant potassium selectivity over sodium by a factor of 3.1 and 3.2, respectively. No Li+ currents were observed for 2, showing sharp discrimination between Na+ or K+.