苯并[b]喹嗪鎓溴化物 | 7547-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并[b]喹嗪鎓溴化物
• 英文名称: acridizinium bromide
• 英文别名: benzo[b]quinolizinium bromide；pyrido[1,2-b]isoquinolinylium; bromide；Benzo(b)quinolizinium, bromide；benzo[b]quinolizin-5-ium;bromide
• CAS: 7547-88-8
• 化学式: Br*C₁₃H₁₀N
• 分子量: 260.133
• InChiKey: PIYWJWXEZWYQDR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]喹嗪鎓溴化物 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (6α*,11α*,11aβ*,12R*,16R*)-1,3,4,6,11,11a,12,14,15,16-decahydro-6,11<3',2'>-furano-2H-pyrido<1,2-b>isoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 6,11-Ethanohexahydrobenzo[b]quinolizidines: A New Class of Noncompetitive N-Methyl-D-aspartate Antagonists

  摘要：

  The synthesis and in vitro and in vivo evaluation of 12,13-cycloalkyl-6,11-ethanobenzo[b]quinolizidines, a new class of noncompetitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists acting at the PCP site on the NMDA receptor complex, is reported. Structure-activity relationship studies led to the identification of 10-hydroxy-(6 alpha,11 alpha,11 alpha beta,12R*,13S*)-1,15,16-decahydro-12H-6,11[1',2']-endo-cyclopenta-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline hydrobromide (5h) and 9-hydroxy-(6 alpha,11 alpha,11 alpha beta,12R*,13S*)-1,3,4,6,11,11a,13,14,15,16-decahydro-12H-6,11[1',2']-endo-cyclopenta-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline hydrobromide(5i), the most potent members of this series with K-i values of 2.3 +/- 0.2 and 2.3 +/- 0.5 nM, respectively. Molecular modeling studies revealed that this series of compounds occupies both lipophilic sites of the Andrews PCP receptor model and shares structural features which are common to other classes of known noncompetitive NMDA antagonists such as MK-801.

  DOI：

  10.1021/jm00013a025
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 苯并[b]喹嗪鎓溴化物
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XXX. Acridizinium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a036

文献信息

• 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05380729A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  1-Hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  1-杂代替的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05554620A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them, wherein the substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and p are as defined in the specification.

  替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X 和 p 如规范中所定义。
• Identification, Synthesis, and Characterization of a Unique Class of N-Methyl-D-aspartate Antagonists. The 6,11-Ethanobenzo[b]quinolizinium Cation
  作者：John P. Mallamo、William G. Earley、Virendra Kumar、Chakrapani Subramanyam、John A. Jr. Dority、Matthew S. Miller、Diane L. DeHaven-Hudkins、Brian Ault、John L. Herrmann

  DOI：10.1021/jm00052a003

  日期：1994.12

  A series of novel N-methyl-D-aspartate antagonists acting at the phencyclidine site has been identified. Compound 2 has a Ki = 8 +/- 1 nM (vs [3H]thienylcyclidine, [3H]TCP) as a mixture of enantiomers. Resolution and further testing indicate that (-)-2, Ki = 4 +/- 0.7 nM, is a potent and selective TCP site ligand with neuroprotective activity in cultured neurons in the presence of excitotoxic concentrations

  已经鉴定了一系列作用于苯环利定位点的新型N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。化合物2具有Ki ＝ 8 +/- 1nM（相对于[3H]噻吩基环啶，[3H] TCP）对映异构体的混合物。分辨率和进一步测试表明，（-）-2（Ki = 4 +/- 0.7 nM）是一种有效且选择性的TCP位点配体，在存在兴奋毒性浓度的NMDA（IC50 = 26 nM）的情况下，对培养的神经元具有神经保护活性。相对于包括鸦片，肾上腺素，5-羟色胺能，多巴胺，腺苷，二氢吡啶和苯并二氮杂a在内的一系列受体类型，化合物（-）-2对TCP位置的选择性> 1000倍，并且对活化的（开放的）NMDA受体具有更高的选择性。离子通道复合物与PCP和MK801的关系，可通过培养的电压钳制神经元中的贴片记录进行测量。高度增强的“开放渠道” 选择性导致这些配体的初步分类为与NMDA不竞争。具有这些特征的配体可以使与典型的非竞争性NMDA拮抗剂
• Selective ratiometric detection of mercury(ii) ions in water with an acridizinium-based fluorescent probe
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels

  DOI：10.1039/b821830g

  日期：——

  The integration of a selective Hg2+receptor unit, 1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane, into the 9-aminoacridizinium fluorophore provides a fluorescent probe which allows a selective ratiometric detection of Hg2+ in water.

  将 1,4-二氧杂-7,13-二硫杂-10-氮杂环十五烷这一选择性 Hg2+ 受体单元与 9-氨基吖啶鎓荧光团结合在一起，形成了一种荧光探针，可对水中的 Hg2+ 进行选择性比率检测。
• Solvent Effects on a Diels−Alder Reaction Involving a Cationic Diene:  Consequences of the Absence of Hydrogen-Bond Interactions for Accelerations in Aqueous Media
  作者：Gerben K. van der Wel、Jan W. Wijnen、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo9614248

  日期：1996.1.1

  on the accelerations of Diels-Alder reactions in water and highly aqueous mixed solvent systems, second-order rate constants for the Diels-Alder reaction of acridizinium bromide (1a) with cyclopentadiene (CP) have been measured in aqueous media and organic solvents. Only modest rate accelerations were found in water-rich media. This is attributed to the absence of hydrogen-bonding groups in the reactants

  为了研究氢键相互作用对水​​和高水混合溶剂系统中Diels-Alder反应加速的影响，提出了cri啶鎓（1a）与环戊二烯（CP）的Diels-Alder反应的二级速率常数。已经在水性介质和有机溶剂中进行了测量。在富含水的介质中仅发现适度的速率加速。这归因于反应物中不存在氢键基团。与含有9个碳氢甲氧基methoxy啶鎓溴化物（1b），丙烯腈（3）和甲基乙烯基酮（4）的CP的环加成反应相比，它们确实含有氢键受体，显示出明显更大的水加速作用。这些结果证明氢键是水加速的主要因素。还确定了在表面活性剂溶液中将CP环加成1a的速率常数。由于二烯和亲二烯体都与阴离子胶束表面结合，因此在SDS溶液中观察到胶束催化。