24-norchol-1,4-dien-3-one | 108355-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-norchol-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 3-oxonorchola-1,4-diene
• CAS: 108355-08-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: DBOCDENTDAVQCG-SEXBJWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-norchol-1,4-dien-3-one 以2.7%的产率得到1,4-孕甾二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1805 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetyllithocholic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 Jones' regaent 、 苯亚硒酸 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 24-norchol-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1805 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects in selenoxide elimination chemistry
  作者：Phoebe E. Macdougall、Naomi A. Smith、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.044

  日期：2008.3

  prepared and their stabilities toward oxidative elimination assessed. Simple competitive experiments demonstrate that electron-withdrawing substituents stabilize arylselenides toward oxidation, while electron-donating groups accelerate the oxidation process. In addition, ab initio and density functional calculations on model systems reveal that selenoxides are relatively insensitive to the nature of substituents

  2α-（芳基硒基）胆甾3-3 （3），2α-（芳基硒基）胆甾4-3-3（4）和4β-（芳基硒基）-24-nor-5β-胆甾3-3。 （5）制备并评估其对氧化消除的稳定性。简单的竞争性实验表明，吸电子取代基可使芳基硒化物对氧化稳定，而给电子基团则加速了氧化过程。此外，在模型系统上的从头算和密度泛函计算表明，硒氧化物对硒上取代基的性质相对不敏感，难以消除，这表明氧化步骤在硒的氧化消除过程中是决定速率的。还介绍了硫和碲的一些结果。