(1S,3R,5S,6S,10S,11S,13R,17S,19R,20S,21S,22R)-19,22-dimethyl-8,8-di(propan-2-yl)-4,7,9,12,18,23-hexaoxa-8-silaoctacyclo[15.8.0.01,21.03,5.06,25.010,16.011,13.015,20]pentacosa-15,24-diene-2,14-dione | 668987-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,3R,5S,6S,10S,11S,13R,17S,19R,20S,21S,22R)-19,22-dimethyl-8,8-di(propan-2-yl)-4,7,9,12,18,23-hexaoxa-8-silaoctacyclo[15.8.0.01,21.03,5.06,25.010,16.011,13.015,20]pentacosa-15,24-diene-2,14-dione
• CAS: 668987-28-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈Si
• 分子量: 500.621
• InChiKey: HITVPLMHBICNJT-SEDNPSFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,6S,10S,11S,13R,17S,19R,20S,21S,22R)-19,22-dimethyl-8,8-di(propan-2-yl)-4,7,9,12,18,23-hexaoxa-8-silaoctacyclo[15.8.0.01,21.03,5.06,25.010,16.011,13.015,20]pentacosa-15,24-diene-2,14-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到(1S,2S,4R,5S,6S,7R,9S,10S,12R,14S,15S,19S,20S,22R,24S,25S)-4,7-dimethyl-17,17-di(propan-2-yl)-3,8,13,16,18,21-hexaoxa-17-siladecacyclo[13.10.0.01,10.02,24.05,10.06,24.09,25.012,14.019,25.020,22]pentacosane-11,23-dione
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,7aR)-2-[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-5-methyl-1a,2,5,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-one 在 咪唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (1S,3R,5S,6S,10S,11S,13R,17S,19R,20S,21S,22R)-19,22-dimethyl-8,8-di(propan-2-yl)-4,7,9,12,18,23-hexaoxa-8-silaoctacyclo[15.8.0.01,21.03,5.06,25.010,16.011,13.015,20]pentacosa-15,24-diene-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Epoxyquinol Dimer RKB-3564 D:  Utilization of an Alkoxysilanol To Promote [4 + 4] Dimerization

  摘要：

  The synthesis of the epoxyquinol dimer RKB-3564 D (3) is reported, employing an alkoxysilanol protecting group to redirect the inherently favored [4 + 2] dimerization of 2H-pyran monomers to a [4 + 4] manifold. Preliminary mechanistic studies indicate that the [4 + 4] dimerization may occur through a stepwise, ionic process.

  DOI：

  10.1021/ja039543+

文献信息

• Synthesis of Epoxyquinol A and Related Molecules:  Probing Chemical Reactivity of Epoxyquinol Dimers and 2<i>H</i>-Pyran Precursors
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo050897o

  日期：2005.7.1

  [4 + 4] dimerization of 2H-pyran epoxyquinol monomers. Modifications of 2H-pyran precursors have been explored, including alteration of epoxy alcohol and diene stereochemistry. A stable 2H-pyran prepared by alteration of the epoxyquinol 2H-pyran nucleus was evaluated as a diene in Diels−Alder cycloaddition with reactive dienophiles. Extensive studies for improving the [4 + 4] dimerization of selectively

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。
• Synthesis of the Epoxyquinol Dimer RKB-3564 D:  Utilization of an Alkoxysilanol To Promote [4 + 4] Dimerization
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja039543+

  日期：2004.2.1

  The synthesis of the epoxyquinol dimer RKB-3564 D (3) is reported, employing an alkoxysilanol protecting group to redirect the inherently favored [4 + 2] dimerization of 2H-pyran monomers to a [4 + 4] manifold. Preliminary mechanistic studies indicate that the [4 + 4] dimerization may occur through a stepwise, ionic process.