7-iodonaphthalen-2-ol | 128542-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-iodonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 7-iodo-2-naphthol；2-iodo-7-hydroxynaphthalene；7-iodo-2-naphthalenol
• CAS: 128542-51-8
• 化学式: C₁₀H₇IO
• 分子量: 270.069
• InChiKey: WEBQFINIACBXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodonaphthalen-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 7-iodo-2-oxo-5'-phenyl-1'-tosyl-1',3'-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种脱芳香化/脱溴策略，用于[4 + 1]溴酚与α，β-不饱和亚胺的螺环化。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。

  DOI：

  10.1002/anie.202008130
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-iodonaphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到7-iodonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二膦氧化物-铁（ii）配合物催化的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联反应†

  摘要：

  通过使用手性Fe（II）-二膦氧化物络合物，开发了2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联。当在存在t的情况下使用（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1配合物时，可以高收率合成旋光的1,1-bi-2-萘酚衍生物丁基过氧化氢作为氧化剂。非线性效应，X射线晶体结构和ESI-MS表明（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1络合物是Fe（III）/ Fe（IV）氧化还原循环。

  DOI：

  10.1039/c9cc07834g

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016172218A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having benzoic acid structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有苯甲酸结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Axially Chiral<scp>Aryl‐Alkene‐Indole</scp>Framework: A Nascent Member of the Atropisomeric Family and Its Catalytic Asymmetric Construction
  作者：Cong‐Shuai Wang、Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Chen Zhang、Shuang Deng、Yinchun Jiao、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000131

  日期：2020.6

  axially chiral aryl‐alkene‐indole frameworks have been designed, and the first catalytic asymmetric construction of such scaffolds has been established by the strategy of organocatalytic (Z/E)‐selective and enantioselective (4+3) cyclization of 3‐alkynyl‐2‐indolylmethanols with 2‐naphthols or phenols (all >95 : 5 E/Z, up to 98% yield, 97% ee). This reaction also represents the first catalytic asymmetric

  设计了一类新的轴向手性芳基-烯烃-吲哚骨架，并通过3的有机催化（Z / E）选择性和对映选择性（4 + 3）环化策略建立了此类支架的第一个催化不对称结构。带有2-萘酚或苯酚的炔基-2-吲哚基甲醇（均> 95：5 E / Z，产率高达98％，ee高达97％）。该反应也代表了轴向手性烯烃-杂芳基骨架的第一个催化不对称结构，它将为阻转异构体家族增加一个新成员。这种方法不仅在构建轴向手性烯烃-杂芳基骨架方面面临巨大挑战，而且为轴向手性芳基烯烃-吲哚骨架的对映选择性构建提供了强有力的策略。
• Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-<i>cis-</i>1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo201591r

  日期：2011.11.18

  substituted naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols occur with loss of the 1- or 2-OH group to form 2- and 1-naphthols, respectively. Effects of substituents MeO, Me, H, F, Br, I, and CN at 3-, 6-, and 7-positions of the naphthalene ring are consistent with rate-determining formation of β-hydroxynaphthalenium ion (carbocation) intermediates. For reaction of the 1-hydroxyl group the 3-substituents are correlated by

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Selective Asymmetric Oxidative Coupling of Arenols
  作者：Hiroki Hayashi、Takamasa Ueno、Chungsik Kim、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00048

  日期：2020.2.21

  (Aqua)ruthenium(salen) complex 1c achieved good to high chemo- and enantioselective oxidative cross-coupling of arenols. The catalytic system can be used to selectively produce C1-symmetric bis(arenol)s from the combination of C3- and C7-substituted 2-naphthols or phenols even when there is no significant difference in oxidation potential between the cross-coupling partners. This unique cross-selectivity

  （水）钌（salen）配合物1c实现了良好的芳烃的化学-对映选择性氧化交叉偶联。该催化体系可用于从C3和C7取代的2-萘酚或苯酚的组合中选择性地生产C1对称的双（芳烯醇），即使在交叉偶联配偶体之间的氧化电位没有显着差异时。这种独特的交叉选择性受空间的影响而不是芳烃的电子作用，并且可以通过化学选择性单电子氧化和氧化碳-碳键形成来控制。