(1S,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diol | 325811-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 325811-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: AEEMNDIKABIBHP-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  438.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine uronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基支架的开发，用于限制识别基团的表达。二价配体的扩展及其对二聚受体结构的影响。

  摘要：

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo034336d
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-二苯乙烯衍生物的催化不对称二羟基化：对映选择性变化对烯烃中OsO 4加成机理的影响

  摘要：

  在含有给电子和吸电子取代基的底物的情况下，使用9- O-乙酰基二氢辛可尼定作为手性配体，OsO 4催化了取代的反式-二苯乙烯衍生物的不对称二羟基化反应，使相应的二醇具有较低的对映选择性。根据该反应涉及1，3-偶极型[3 + 2]环加成过渡态的结论，对映体比率的哈米特相关性显示非线性图。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.016

文献信息

• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Biocatalyzed asymmetric reduction of benzils to either benzoins or hydrobenzoins: pH dependent switch
  作者：Mohan Pal、Gautam Srivastava、Amar Nath Sharma、Suneet Kaur、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/c5cy00158g

  日期：——

  synthesis. Biocatalytic reduction of benzils is a straightforward approach to prepare these molecules. However, known methods are not selective and lead to formation of a mixture of benzoin and hydrobenzoin, requiring expensive separation procedures. Here, we describe an enzyme system Talaromyces flavus, which exhibited excellent pH dependent selectivity for the conversion of benzil to either benzoin or

  对映纯安息香和氢安息香是各种药物和生物活性化合物的前体。另外，氢安息香素是立体选择性有机合成中的手性配体和助剂的前体。苯甲酸酯的生物催化还原是制备这些分子的直接方法。然而，已知的方法不是选择性的，并且导致形成安息香和氢安息香的混合物，需要昂贵的分离程序。在这里，我们描述了一种酶系统黄褐菌（Talaromyces flavus），在高ee浓度下，苯甲酸转化为苯偶姻或氢苯并苯具有良好的pH依赖性。因此，（S）-安息香是pH 5.0（ee> 99％）时的唯一产物，而在pH 7.0时（S，S）-氢安息香（ee> 99％，dl / meso 97：3）是独家产品。已显示观察到的pH依赖性选择性是由于黄褐藻中存在多种酶，这些酶特异地接受苯甲酰或安息香作为底物，并表现出不同的pH活性。该生物催化剂有效地还原了各种对称和不对称的苯甲醚。而且，纯化了36.4kDa的苯偶姻还原酶，其N末端序列与数据库中任何已
• Horeau amplification in the sequential acylative kinetic resolution of (±)-1,2-diols and (±)-1,3-diols in flow
  作者：Arianna Brandolese、Mark D. Greenhalgh、Titouan Desrues、Xueyang Liu、Shen Qu、Cyril Bressy、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d1ob00304f

  日期：——

  The sequential acylative kinetic resolution (KR) of C2-symmetric (±)-1,2-syn and (±)-1,3-anti-diols using a packed bed microreactor loaded with the polystyrene-supported isothiourea, HyperBTM, is demonstrated in flow. The sequential KRs of C2-symmetric (±)-1,2-syn and (±)-1,3-anti-diols exploits Horeau amplification, with each composed of two successive KR processes, with each substrate class significantly

  C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3-抗二醇的顺序酰化动力学拆分 (KR)使用装载有聚苯乙烯负载的异硫脲 HyperBTM 的填充床微反应器是流中表现出来。C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti -diols的顺序KRs 利用 Horeau 放大，每个都由两个连续的 KR 过程组成，每个底物类别在每个 KR 过程的相对速率常数。优化C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti的连续流动设置-二醇底物类别允许以高对映纯度和产率分离反应产物。除了C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti -diols 的成功 KR 之外，将该过程应用于概念上更复杂的场景，包括证明了C 1 -对称 (±)-1,3-抗二醇，它涉及八个独立的速率常数。
• Novel tetradentate bisoxazoline ligands from l-serine and β-DDB for asymmetric pinacol coupling reactions of aromatic aldehydes
  作者：Jiwu Wen、Limin Liu、Xiaochun Zhou、Ronghua Hu、Yaping Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.026

  日期：2013.7

  A variety of novel hydroxyl-containing tetradentate bisoxazolines were successfully synthesized from natural l-serine and β-DDB. The applications of these ligands in the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes revealed that the absolute configurations of the resulting pinacols were entirely dominated by the axial chirality of the biphenyl component and that the bulky substituent adjacent

  从天然的l-丝氨酸和β-DDB成功地合成了多种新颖的含羟基的四齿双恶唑啉。这些配体在芳族醛的不对称频哪醇偶联中的应用表明，所得频哪醇的绝对构型完全由联苯组分的轴向手性支配，与羟基相邻的庞大取代基有利于实现高非对映选择性和对映选择性。在所筛选的配体中，（S，a R，S）-1c表现出更好的不对称诱导能力以提供（R，R）对映异构体，非对映选择性高达99/1，对映体过量63-89％。还提出了不对称频哪醇偶联的合理机制。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active Hydrobenzoins via Asymmetric Hydrogenation of Benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene) as the Pre-catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Naikai Li、Zhicong Geng、Fengfeng Pan、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200393

  日期：2012.8.14

  Optically active hydrobenzoins are very important building blocks for further derivation of biologically active complexes, natural products, and pharmaceutical compounds. In this paper, A practical approach has been developed for asymmetric hydrogenation of benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐cymene) as a pre‐catalyst in methanol. Therefore, a series of chiral hydrobenzoins was synthesized in good yields

  光学活性氢安息香素是进一步衍生生物活性复合物，天然产物和药物化合物的重要组成部分。在本文中，一个实用的方法已被用于与钌苯偶酰的不对称氢化显影（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）作为在甲醇中的预催化剂。因此，以良好的产率合成了一系列手性的氢安息香素，具有良好至中等的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。