1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-bis(4'-chlorophenyl)ethane | 38152-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-bis(4'-chlorophenyl)ethane
• 英文别名: [1,2-Bis(4-chlorophenyl)-2-trimethylsilyloxyethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 38152-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₂O₂Si₂
• 分子量: 427.518
• InChiKey: WOFRFVQASSUECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-bis(4'-chlorophenyl)ethane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-双(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesen MIT verbindungen - [R 3 MHgMR 3 UND（R 2 MHg）Ñ（MC，硅，锗，锡）：IX。还原性水飞蓟素羰基verbindungen Mittels双（三甲基甲硅烷基）-que

  摘要：

  芳香醛是由我还原二聚3 SiHgSiMe 3（I），得到双（ø -甲硅烷基）氢化苯偶姻衍生物。1,2-二酮经过1,4-加成反应生成双（O-甲硅烷基）烯二醇，而共轭二羧酸的酯则生成O-甲硅烷基烯酮缩醛：马来酸主要产生C，O-双甲硅烷基衍生物（1,4- ，而富马酸酯和乙烯四羧酸酯主要产生相应的O，O-双甲硅烷基产物（1,6-加成）。1,2-和1,4-醌很容易被（I）转化成相应的双O-甲硅烷基）苯系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90077-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-bis(4'-chlorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pinacol silylethers from aromatic aldehydes via α-siloxybenzyliron complexes

  摘要：

  Quantitative synthesis of pinacol ethers 4, [p-C6H4X(OSiMe3)CH-]2 (X = H, Me, OMe or Cl) from the alpha-siloxybenzyliron complexes, 3 is reported. The iron dimer, 5 was the only other product which was reused for the reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73546-5

文献信息

• Novel tetradentate bisoxazoline ligands from l-serine and β-DDB for asymmetric pinacol coupling reactions of aromatic aldehydes
  作者：Jiwu Wen、Limin Liu、Xiaochun Zhou、Ronghua Hu、Yaping Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.026

  日期：2013.7

  A variety of novel hydroxyl-containing tetradentate bisoxazolines were successfully synthesized from natural l-serine and β-DDB. The applications of these ligands in the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes revealed that the absolute configurations of the resulting pinacols were entirely dominated by the axial chirality of the biphenyl component and that the bulky substituent adjacent

  从天然的l-丝氨酸和β-DDB成功地合成了多种新颖的含羟基的四齿双恶唑啉。这些配体在芳族醛的不对称频哪醇偶联中的应用表明，所得频哪醇的绝对构型完全由联苯组分的轴向手性支配，与羟基相邻的庞大取代基有利于实现高非对映选择性和对映选择性。在所筛选的配体中，（S，a R，S）-1c表现出更好的不对称诱导能力以提供（R，R）对映异构体，非对映选择性高达99/1，对映体过量63-89％。还提出了不对称频哪醇偶联的合理机制。
• Reductive Pinacol Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Catalytic in Chromium(II)
  作者：Aleš Svatoš、Wilhelm Boland

  DOI：10.1055/s-1998-1695

  日期：1998.5

  Reductive coupling of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones bearing different functional groups to pinacols is effectively catalysed with 1-5 mol% of Cr(II) salts or chromocene in THF/DMF mixtures in the presence of manganese powder and trialkyl chlorosilanes. Excellent dl selectivity can be achieved albeit with lower yield using trialkylsilyl chlorides with bulky substituents.

  在锰粉和三烷基氯硅烷的存在下，在 THF/DMF 混合物中使用 1-5 mol% 的 Cr(II) 盐或二茂铬可有效催化带有不同官能团的芳香族和杂芳香族醛酮与频哪醇的还原偶联。使用带有笨重取代基的三烷基氯硅烷可以获得极佳的 dl 选择性，尽管产率较低。
• Reductive coupling of carbonyl compounds with zinc and trimethylchlorosilane to produce O-silylated pinacols. Effect of ultrasonic waves
  作者：Jeung Ho So、Moon Kyeu Park、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/jo00260a015

  日期：1988.12
• SO, JEUNG-HO;PARK, MOON-KYEU;BOUDJOUK, PHILIP, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N5, C. 5871-5875
  作者：SO, JEUNG-HO、PARK, MOON-KYEU、BOUDJOUK, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen mit verbindungen R3MHgMR3 und (R2MHg)n (MC, Si, Ge, Sn)
  作者：Guido Neumann、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90077-9

  日期：1972.9

  Aromatic aldehydes are reductively dimerised by Me3SiHgSiMe3 (I), yielding bis(O-silyl)hydrobenzoin derivatives. 1,2-Diketones undergo 1,4-addition with formation of bis(O-silyl)enediols, while esters of conjugated dicarboxylic acids give O-silyl ketene acetals: maleic yields mainly the C,O-bissilyl derivative (1,4-addition), whereas fumaric and ethylene tetracarboxylic esters yield mainly the corresponding

  芳香醛是由我还原二聚3 SiHgSiMe 3（I），得到双（ø -甲硅烷基）氢化苯偶姻衍生物。1,2-二酮经过1,4-加成反应生成双（O-甲硅烷基）烯二醇，而共轭二羧酸的酯则生成O-甲硅烷基烯酮缩醛：马来酸主要产生C，O-双甲硅烷基衍生物（1,4- ，而富马酸酯和乙烯四羧酸酯主要产生相应的O，O-双甲硅烷基产物（1,6-加成）。1,2-和1,4-醌很容易被（I）转化成相应的双O-甲硅烷基）苯系。