N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]乙酰胺 | 22404-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: β-(Acetylamino)ethyl-(4-nitro-1-phenyl)ether
• 英文别名: 2-Acetylaminoethyl-p-nitrophenyl-ether；N-(2-(4-Nitrophenoxy)ethyl)acetamide；N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]acetamide
• CAS: 22404-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD03459866
• 分子量: 224.216
• InChiKey: RCBHQLKRWYVVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙醇胺 、 对氟硝基苯 生成 N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  笑容重排：芳基酰基氨基醚中不寻常的酰基和2,4-二硝基苯基迁移的机理

  摘要：

  各种β-（N-酰基氨基）乙醇化物和β-（氨基）乙醇化物与2,4-二硝基氟苯的反应产物是分子内亲核芳族取代（Smiles反应）与酰基从氮到氧的迁移相结合而产生的。考虑了逐步和协调的机制，并且通过中间体的合成提供了逐步机制的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80075-0

文献信息

• The smiles rearrangement
  作者：J. Skarżewski、Z. Skrowaczewska

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80075-0

  日期：1976.1

  The products of the reaction between various β-(N-acylamino)ethoxides and β-(amino)ethoxides with 2,4-dinitrofluorobenzene resulted from an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (the Smiles reaction) combined with acyl group migration from nitrogen to oxygen. Stepwise and concerted mechanisms were considered, and evidence for the stepwise mechanism was provided by the synthesis of an intermediate

  各种β-（N-酰基氨基）乙醇化物和β-（氨基）乙醇化物与2,4-二硝基氟苯的反应产物是分子内亲核芳族取代（Smiles反应）与酰基从氮到氧的迁移相结合而产生的。考虑了逐步和协调的机制，并且通过中间体的合成提供了逐步机制的证据。
• Aromatic nucleophilic substitution. 11. Effects of ortho substituents on the rates of the smiles rearrangements of (.beta.-acetylamino)ethyl 2-X-4-Y-6-Z-1-phenyl ethers with potassium hydroxide in aqueous dimethyl sulfoxide
  作者：Shizen Sekiguchi、Isao Ohtsuka、Keiji Okada

  DOI：10.1021/jo01328a047

  日期：1979.7