5-(phenylthio)-1-iodopentane | 83705-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)-1-iodopentane
• 英文别名: 5-iodopentyl phenyl sulfide；5-Iodopentylsulfanylbenzene
• CAS: 83705-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₅IS
• 分子量: 306.211
• InChiKey: ZYCPGWCOUBTOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)-1-iodopentane 生成 1-iodo-1-phenylthiane
  参考文献：
  名称：

  GARST, M. E.;MCBRIDE, B. J.;JOHNSON, A. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 8-16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三异丁基铝 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(phenylthio)-1-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  钯和其他后期过渡金属配合物催化的三异丁基铝催化烯烃的氢转移加氢铝化

  摘要：

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02142-0

文献信息

• Formation of cyclic sulfonium salts by Me3SiI-promoted intramolecular displacement of hydroxide or methoxide by sulfide. Ring contraction thiepane → thiolane
  作者：Vanda Cere`、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00229-3

  日期：1996.4

  methyl ethers). The outcome may be a cyclic sulfonium salt or an iodide arising from cleavage of a sulfonium intermediate. Cyclization is especially favored with secondary and tertiary alcohols or ethers, and with an aliphatic more than an aromatic sulfide function. A transannular version of the reaction results in the facile ring contraction of a 7- to a 5-membered cyclic sulfide.

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。
• Epoxyannulation. 4. Reactions of 1,5-, 1,6-, and 1,7-oxosulfonium salts
  作者：Michael E. Garst、Bill J. McBride、Alan T. Johnson

  DOI：10.1021/jo00149a003

  日期：1983.1