2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂环己膦烷-4-酮 2-氧化物 | 5381-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂环己膦烷-4-酮 2-氧化物
• 中文别名: 2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂环己膦烷-4-酮2-氧化物
• 英文名称: 2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-4-one-2-oxide
• 英文别名: 2-chloro-2-oxo-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphorin-4-one；2-Chlor-2-oxo-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphorin-4-on；2-Chlor-4-oxo-4H-benzo[1.3.2]dioxaphosphorin-2-oxid；2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-4-one, 2-oxide；2-Chloro-2H,4H-1,3,2lambda~5~-benzodioxaphosphinine-2,4-dione；2-chloro-2-oxo-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-4-one
• CAS: 5381-98-6
• 化学式: C₇H₄ClO₄P
• 分子量: 218.533
• InChiKey: UVJIYKJXYWOZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80?C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

用途：一种**青霉素类**抑制剂，用于抑制β-内酰胺酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂环己膦烷-4-酮 2-氧化物 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-hydroxy-4,5-benzo-2,6-dioxaphosphorinanone(3)-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Salicyloyl Cyclic Phosphate, a “Penicillin-Like” Inhibitor of β-Lactamases

  摘要：

  Salicyloyl cyclic phosphate (1-hydroxy-4,5-benzo-2,6-dioxaphosphorinanone (3)-1-oxide) was designed as a "penicillin-like" inhibitor of beta-lactamases. It was anticipated that, after nucleophilic attack on this molecule by the enzyme, the leaving group would remain tethered, and, as in the inhibition of DD-peptidases by penicillins, obstruct hydrolysis of the covalent intermediate back to free enzyme. The target molecule, hitherto only reported as a transient intermediate, was prepared by hydrolysis of the cognate cyclic phosphoryl chloride and isolated and characterized as the dicyclohexylammonium salt. It proved to transiently inhibit the class C beta-lactamase of Enterobacter cloacae P99, the class A TEM beta-lactamase, and also the DD-peptidase of Streptomyces R61. Most significantly, the half-lives of the complexes formed with these enzymes were 14, 140, and 340 min, respectively. Thus, this cyclic phosphate represents a new class of molecule leading to inert complexes of beta-lactam-recognizing enzymes.

  DOI：

  10.1021/ja973313b
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 三氯化磷 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂环己膦烷-4-酮 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型含磷硅氮烷作为环氧树脂中的阻燃剂

  摘要：

  含有不同元素和部分的分子，如 PN 和 PO-Si，对阻燃性能有很大影响。在这项研究中，建立了一组基于含有 PN-Si 结构的磷硅氮烷的新型阻燃剂。由于将硅氮烷部分引入到各种磷环境中，因此除了阻燃性之外，还可以改变其他性能，例如机械性能或热性能。研究了磷或硅部分及其作用模式对阻燃性能的影响。在具有高性能环氧树脂的配方中，研究了热性能（玻璃化转变温度和吸湿性）和阻燃性能（UL94 垂直燃烧测试，锥形量热法）。磷原子化学环境的改变决定了对燃烧行为的各种影响。例如，促进炭生成和膨胀的含磷部分提高了炭产率和其他描述磷硅氮烷在热分析和锥形量热法中的阻燃性能的参数。另一方面，结构中较高浓度的硅氮烷会导致较高的可燃性。在气相中起作用的磷部分会导致较差的阻燃性能，因为它们会对抗硅氮烷的炭生成。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105120

文献信息

• Montgomery et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4603,4606
  作者：Montgomery et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cremlyn, Richard; Ruddock, Keith; Obisesan, Oluyemisi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 333 - 338
  作者：Cremlyn, Richard、Ruddock, Keith、Obisesan, Oluyemisi

  DOI：——

  日期：——
• On the Structure of Couper's Compound¹
  作者：A. G. PINKUS、P. G. WALDREP、W. J. COLLIER

  DOI：10.1021/jo01062a009

  日期：1961.3
• CREMLYN, R.;RUDDOCK, K.;OBISESAN, O., PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 10, N 3, 333-338
  作者：CREMLYN, R.、RUDDOCK, K.、OBISESAN, O.

  DOI：——

  日期：——