[(1R,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopent-1-yl]acetaldehyde | 1152589-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopent-1-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 1152589-28-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: BCZBYOKWEQHQIM-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopent-1-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学上纯净形式的隐乙酸双乙酸酯及其所有立体异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  二乙酸隐孢子虫及其立体异构体以8-16步立体选择性地合成。从酵母还原产物的手性中心转化了三个手性碳之一。其他两个手性碳是通过采用立体选择性烯丙基化以及顺式和反式1,3-还原而构建的。使用手性柱测定，合成的隐香山竹双乙酸酯及其立体异构体的对映体过量大于99％ee。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.962476
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.00 g的产率得到[(1R,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopent-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Stereoisomers of Goniodiol from Yeast-Reduction Products and Their Antimicrobiological Activity

  摘要：

  贡碘醇的所有立体异构体都是由酵母还原产物合成的。C-6 手性中心由酵母还原产物的手性中心转化而来。由酵母还原产物制备的烯烃立体选择性地转化为乙二醇，构建了 C-7 和 C-8 立体化学结构。(+)-冈碘二醇和 7-表-(+)-冈碘二醇对中间耶尔森菌的抗菌活性最高（MIC，3.1 毫米）。

  DOI：

  10.1271/bbb.80262

文献信息

• Syntheses and Phytotoxicity of All Stereoisomers of 6-(2-Hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one and Determination of the Effect of the α,β-Unsaturated Carbonyl Structure and Hydroxy Group Bonding to Chiral Carbon
  作者：Ryota Ochi、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05507

  日期：2019.11.13

  All four stereoisomers of naturally occurring 6-(2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (1) were synthesized by employing yeast-reduction products with high optical purity [from 95% enantiomeric excess (ee) to more than 99% ee], and then their phytotoxicities against lettuce and Italian ryegrass were evaluated. In the Italian ryegrass seedlings test, (6S,2′R)-1 showed the most potent

  天然存在的 6-(2-羟基-6-苯基己-1-基)-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮 ( 1 ) 的所有四种立体异构体均采用高光学酵母还原产物合成。纯度[从 95% 对映体过量 (ee) 到 99% ee 以上]，然后评估它们对生菜和意大利黑麦草的植物毒性。在意大利黑麦草幼苗试验中，(6 S ,2′ R )- 1对芽（IC 50 = 260 μM）和根（IC 50 = 43.2 μM）表现出最有效的立体特异性活性，与其他黑麦草有显着差异。立体异构体。 (6 S ,2' R ) -1中也观察到了对意大利黑麦草种子的最高种子发芽抑制活性，在 1000 μM 时显示出与对照相比的 53% 的发芽率。这种有利的 (6 S ,2' R ) 立体化学被用于合成 α,β-二氢、2'-脱羟基和 2'-甲氧基衍生物13 – 15 。通过使用这些衍生物的试验，确定了5,6-二氢-α-吡喃酮6-烷​​基链上的α
• Syntheses of (S)- and (R)-dihydromethysticin from two yeast-reduction products, which can be prepared from one racemic compound
  作者：Kento Tamada、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1016/j.phytol.2024.02.001

  日期：2024.4

  Biologically active ()-Dihydromethysticin (()-) with high enantiomeric purity (>99%ee) was synthesized from the optically active yeast-reduction product, (1 ,2 )-methyl 2-hydroxycyclohexyl acetate (), through the introduction of the 3,4-methylenedioxybenzyl group, Beayer-Villiger oxidation, and conversion to its enolate. Moreover, ()-Dihydromethysticin (()-) with high enantiomeric purity (>99%ee) was

  以光学活性酵母还原产物乙酸(1,2)-甲基2-羟基环己酯()为原料，通过引入3,4-亚甲二氧基苄基、Beayer-Villiger 氧化以及转化为其烯醇化物。此外，从光学活性酵母还原产物(1 ,5 )− 2-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-合成了具有高对映体纯度(>99%ee)的()-二氢迷幻素(()-)。一个()，采用与()-相同的合成方法。发现这两种对映体的抗真菌活性都很弱。