5-(diethoxymethyl)-2-[4-(diethoxymethyl)-5-formyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carbaldehyde | 142384-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 5-(diethoxymethyl)-2-[4-(diethoxymethyl)-5-formyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 142384-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆S₄
• 分子量: 464.649
• InChiKey: NYNBKMFJSSBGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethoxymethyl)-2-[4-(diethoxymethyl)-5-formyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carbaldehyde 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-[2-[4,5-bis[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1,3-dithiol-4-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  四甲酰四硫富瓦烯（TFTTF）：作为多官能化四硫富瓦烯的前体的合成及其一些用途

  摘要：

  四甲酰基四硫富富瓦烯是通过短而有效的合成方法制备的，一些初步结果强调了它作为多官能化四硫富富瓦烯的前体的用途。通过维蒂希反应可容易地获得四乙烯基衍生物，并且通过与四氰基喹二甲烷的络合显示四乙烯基衍生物是良好的π供体。

  DOI：

  10.1039/c39830000405
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 生成 5-(diethoxymethyl)-2-[4-(diethoxymethyl)-5-formyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四甲酰四硫富瓦烯（TFTTF）：作为多官能化四硫富瓦烯的前体的合成及其一些用途

  摘要：

  四甲酰基四硫富富瓦烯是通过短而有效的合成方法制备的，一些初步结果强调了它作为多官能化四硫富富瓦烯的前体的用途。通过维蒂希反应可容易地获得四乙烯基衍生物，并且通过与四氰基喹二甲烷的络合显示四乙烯基衍生物是良好的π供体。

  DOI：

  10.1039/c39830000405

文献信息

• Tetrathiafulvalene–Imine–Pyridine Assemblies for Pb2+ Recognition
  作者：Jean-Yves Balandier、Ahmed Belyasmine、Marc Sallé

  DOI：10.1002/ejoc.200700705

  日期：2008.1

  calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level of theory. This property has been explored in the case of pyridyl-substituted systems which exhibit in particular a high binding affinity and selectivity for Pb2+ (log K = 3.5 in CH2Cl2/CH3CN), as shown by UV/Vis and 1H NMR titrations as well as by remarkable colorimetric and electrochemical signaling.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经设计并合成了一系列包含四硫富瓦烯部分作为供体单元的供体-π-受体系统。B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平的计算证明并支持了亚胺 (–C=N–) 键作为共轭 π-linker 在促进分子内电荷转移方面的效率。已经在吡啶基取代系统的情况下探索了这种特性，该系统特别表现出对 Pb2+ 的高结合亲和力和选择性（在 CH2Cl2/CH3CN 中 log K = 3.5），如 UV/Vis 和 1H NMR 滴定以及通过显着的比色和电化学信号。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Tetraformyltetrathiafulvalene (TFTTF) and acetals, precursors of polyfunctionalized TTFs.
  作者：M. Salle、A. Gorgues、M. Jubault、K. Boubekeur、P. Batail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92250-1

  日期：1992.4

  A short synthesis of 1,3-dithiol-2-thiones bearing two aldehyde functionalities, free and/or masked as diethylacetals is described. They are shown to be convenient precursors for synthesizing di- and tetraformyl-TTF. When submitted to four-fold nucleophilic attacks, the latter readily affords new substituted derivatives such as the bis-(pyridazino)-TTF 8, the tetrakis-(hydroxymethyl)-TTF 9 and the tetravinylic-TTF 10 whose pi-donor ability has been characterized.
• 2-Mono or 2,3-Bis(hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalenes: New potential precursors of organic metals endowed with hydrogen bonds
  作者：Ph. Blanchard、M. Sallé、G. Duguay、M. Jubault、A. Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79057-5

  日期：1992.5

  The syntheses of new pi-unsymmetrical donors of the TTF family having half moiety of bis(ethylenedithio)-TTF (BEDT-TTF) and half moiety of TTF substituted with one (or two) hydroxymethyl group(s) are described. Their good pi-donating ability is demonstrated by cyclic voltammetry.