4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 70250-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-(4-Fluorphenyl)-4-(p-toluolsulfonyloxy)-1-butin；4-(4-fluorophenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70250-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃S
• 分子量: 318.369
• InChiKey: CKLGBDXUISUEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO M.; KITAGAWA M.; UCHIMARU F.; UENO K.; KOJIMA H.; YAMASAKI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 119-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  无外部氧化剂的氧化串联环化反应：NaI催化的硫代反应合成3-硫代取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种通过串联亚磺酰基化/环化反应由高炔丙基胺和硫代磺酸酯合成3-硫代吡咯的简单方法。在该转化中，硫代磺酸盐既用作底物又用作氧化剂。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列3-硫代取代的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900620

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。
• Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes Using a Temporary Directing Group Strategy
  作者：Gang-Wei Wang、Olga O. Sokolova、Tom. A. Young、Ektor M. S. Christodoulou、Craig P. Butts、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.0c08973

  日期：2020.11.11

  Temporary directing groups (TDGs) underpin a range of C-C bond activation methodologies; however, the use of TDGs for the regiocontrolled activation of cyclopropane C-C bonds is underdeveloped. In this report, we show how an unusual ring contraction process can be harnessed for TDG-based carbonylative C-C bond activations of cyclopropanes. The method involves the transient installation of an isocyanate-derived

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。